(2-bromophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone | 1605349-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 1605349-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: VDZZRIRLDXXMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到aurone
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以2.27 g的产率得到(2-bromophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u

文献信息

• Selectfluor-Mediated Simultaneous Cleavage of C–O and C–C Bonds in α,β-Epoxy Ketones Under Transition-Metal-Free Conditions: A Route to 1,2-Diketones
  作者：Heng Wang、Shaobo Ren、Jian Zhang、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00857

  日期：2015.7.2

  Selectfluor-mediated simultaneous cleavage of C–O and C–C bonds in α,β-epoxy ketones has been successfully achieved under transition-metal-free conditions. The reaction gives 1,2-diketone compounds in moderate to good yields involving a ring-opening/benzoyl rearrangement/C–C bond cleavage sequence under oxidative conditions.

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones via an amine-thiourea dual activation catalysis
  作者：Lu-Wen Zhang、Li Wang、Nan Ji、Si-Yang Dai、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152941

  日期：2021.3

  A simple asymmetric epoxidation method is developed to effectively synthesize chiral α-carbonyl epoxides through an amine-thiourea dual activation catalysis. In this method, TBHP, as an oxidant, determined the reaction rate, and the chiral amine-thiourea catalyst effectively controlled the stereoselectivity of the reaction, and KOH promoted deprotonation. 22 examples of α,β-unsaturated ketones with

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。