(3-methylpenta-1,2-diene-1,5-diyl)dibenzene | 93247-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3-methylpenta-1,2-diene-1,5-diyl)dibenzene
• 英文别名: 3-methyl-1,5-diphenylpenta-1,2-diene
• CAS: 93247-36-0
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: SYBNEWIJEYWVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡唑 、 (3-methylpenta-1,2-diene-1,5-diyl)dibenzene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯和铑催化的外消旋内烯向手性吡唑的动力学动力学拆分

  摘要：

  描述了外消旋烯的互补的Pd和Rh催化的动态动力学拆分（DKR），导致N-烯丙基化的吡唑。这类化合物作为认证药物和潜在候选药物在药物化学中引起了极大的兴趣。这些新方法除了具有广泛的底物范围和官能团相容性外，还具有较高的化学，区域和对映选择性。讨论了合理的机制来解释异戊二烯外消旋和反式烯烃的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812984
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,5-diphenyl-1-pentyn-3-yl formate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(3-methylpenta-1,2-diene-1,5-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解选择性合成丙二烯和炔烃

  摘要：

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。

  DOI：

  10.1021/ol100405k

文献信息

• A convenient synthesis of allenes by the reaction of propargyl alcohols with grignard reagents using 1-chloro-2-methyl-n,n-tetramethylenepropenylamine
  作者：Tamotsu Fujisawa、Sachio Iida、Toshio Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80052-0

  日期：——

  enylamine was found to be an efficient condensation reagent for the regioselective coupling reaction of propargyl alcohols with Grignard reagents to give allenes in good yields with high chemo- and enantioselectivities. The utility of the reaction was demonstrated in the stereocontrolled synthesis of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone of the male dried bean beetle.

  发现1-氯-2-甲基-N，N-四亚甲基丙烯胺是炔丙醇与格氏试剂的区域选择性偶联反应的有效缩合试剂，以高收率得到具有高化学和对映选择性的丙二烯。该反应的效用在雄性豆甲虫的信息素（E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯的立体控制合成中得到了证明。