methyl (+)-(1S,2R,3R,5R)-3-hydroxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate | 69552-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (+)-(1S,2R,3R,5R)-3-hydroxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1'R,2'R,3'aR,6'aS)-2'-hydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-carboxylate
• CAS: 69552-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: JONLANLFZUWYFO-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,2R,3R,5R)-3-hydroxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate 在 苦味酸 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 3α-hydroxy-2β-<3α-hydroxy-1(E)-octenyl>bicyclo<3.3.0>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (+)-9(O)-methanoprostacyclin.

  摘要：

  (+)-9 (O)-甲基前列环素 (1a) 和 (-)-ent-9 (O)-甲基前列环素 (1c) 由双环酯甲基 (+)-(1S, 2R, 3R, 5R) 合成-3-羟基-7, 7-亚乙二氧基双环-[3.3.0]辛烷-2-羧酸酯 (2a) 和 (-)-(1R, 2S, 3S, 5S)-3-羟基-7, 7-亚乙二氧基双环 [ 3.3.0]辛烷-2-羧酸酯(2b)，分别通过外消旋酸(3)的光学拆分，然后酯化获得。通过化学相关法测定了2a和2b的绝对构型。在抑制血小板聚集方面，(+)-9 (O)-甲前列环素 (1a) 的活性与前列腺素 E1 一样，而 (-)-ent-9 (O)-甲前列环素 (1c) 的活性远低于 1a 。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2688
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,3aS,6aS)-2-oxospiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane]-1-carboxylate 生成 methyl (+)-(1S,2R,3R,5R)-3-hydroxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KOJIMA, KOICHI;SAKAI, KIYOSHI;KOBAYASHI, SHINSAKU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic kinetic resolution in BINAP—ruthenium(II) catalyzed hydrogenation of 2-substituted 3-oxo carboxylic esters
  作者：M. Kitamura、T. Ohkuma、M. Tokunaga、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82262-4

  日期：1990.1
• Xie, Zhuo-Feng; Suemune, Hiroshi; Nakamura, Izumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 11, p. 4454 - 4459
  作者：Xie, Zhuo-Feng、Suemune, Hiroshi、Nakamura, Izumi、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Different enzymic reactions of an enantiomeric pair: simultaneous dual kinetic resolution of a keto ester by bakers' yeast
  作者：Dee W. Brooks、Michael Wilson、Michael Webb

  DOI：10.1021/jo00387a026

  日期：1987.5
• XIE ZHUO-FENG; SUEMUNE HIROSHI; SAKAI KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 11, 838-839
  作者：XIE ZHUO-FENG、 SUEMUNE HIROSHI、 SAKAI KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• BROOKS D. W.; WILSON M.; WEBB M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2244-2248
  作者：BROOKS D. W.、 WILSON M.、 WEBB M.

  DOI：——

  日期：——