N⁶-benzoyl-9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 959843-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 959843-67-5
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₆
• 分子量: 515.525
• InChiKey: BZJKZRGTDFFGLW-NCXRJORLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以90%的产率得到9-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-甲基核苷衍生物的合成。

  摘要：

  合成带有五个天然存在的核酸碱基的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基核苷。另外，制备了带有5-氨基咪唑-4-羧酰胺以及1,2,4-三唑-3-羧酰胺部分的3'-脱氧-3'-C-甲基核苷类似物。还完成了相应的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基三唑衍生物的合成。通过从它们的3'-脱氧-3'-C-甲基母体核糖核苷进行自由基脱氧制备二脱氧核苷衍生物。当在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，这些化合物均未显示任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  3-脱氧-3-甲基-D-呋喃核糖 1,2-二乙酸酯 5-苯甲酸酯 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 ammonium sulfate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到N⁶-benzoyl-9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-deoxy-3′-C-methyl-β-d-ribonucleoside analogs

  摘要：

  3'-Deoxy-3'-C-methyl-beta-D-ribonucleoside analogs bearing the five canonical bases of nucleic acids have been synthesized. All these derivatives were prepared by glycosylation of the corresponding heterocyclic bases with a suitable peracylated 3-C-methyl sugar precursor. The synthesis of the 3-C-methyl sugar precursor is described following a new stereoselective synthetic pathway. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.092

文献信息

• Revisited 3′-Deoxy-3′-<i>C</i>-Methyl-β-D-Ribonucleoside Series
  作者：Mohamed Aljarah、Sarah Couturier、Gilles Gosselin、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1080/15257770701521730

  日期：2007.11.26

  The synthesis of some 3'-deoxy-3'-C-methylnucleoside analogues bearing naturally occuring nucleic acid bases was achieved from the preparation of a suitable peracylated 3-deoxy-3-C-methyl sugar using a stereoselective pathway. In addition, examples of chemical modifications at the 2' position are presented.