3-iodo-4-methoxy-trifluoroacetophenone | 303143-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-iodo-4-methoxy-trifluoroacetophenone
• 英文别名: alpha,alpha,alpha-Trifluoro-3'-iodo-4'-methoxyacetophenone；2,2,2-trifluoro-1-(3-iodo-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 303143-04-6
• 化学式: C₉H₆F₃IO₂
• 分子量: 330.045
• InChiKey: AGWNUZWKYARGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-methoxy-trifluoroacetophenone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 1-O-[11'-(2'-iodo-4'-(3''-trifluorodiazirinyl)phenoxy)undecyl]-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  ET-18-OCH 3可光活化类似物的合成和抗增殖特性

  摘要：

  抗肿瘤醚脂质1-甲光反应性类似物ö十八烷基-2- ø -甲基-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OCH 3，1）被首次合成。的3-（三氟甲基）-3-（米碘苯基）二吖丙因（TID）部分被用来作为在醚脂质photolabel 2a中。通过O-十一烷基氧基键将TID基团束缚在醚脂质的sn -1位置。发现化合物2a定性模拟1的抗增殖作用在黑暗中（即在没有卡宾生成的情况下），表明这种可光激活的探针可能适用于鉴定介导1的生物活性的蛋白质。类似物图2a转化通过Stille反应来锡烷中间体2b中，将其进行本位[ 125 I] -iododestannylation，得到125 I标记的醚脂质2c中。在存在从乳腺癌细胞系（MCF-7）获得的胞质蛋白的情况下，进行2c的光解（长波紫外光，30分钟），然后用NaDodSO 4进行光解/ PAGE和放射自显影显示主要两种多肽的放射性碘化（分子质量分别约为47-kDa

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00901-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 在 硫酸 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-iodo-4-methoxy-trifluoroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  ET-18-OCH 3可光活化类似物的合成和抗增殖特性

  摘要：

  抗肿瘤醚脂质1-甲光反应性类似物ö十八烷基-2- ø -甲基-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OCH 3，1）被首次合成。的3-（三氟甲基）-3-（米碘苯基）二吖丙因（TID）部分被用来作为在醚脂质photolabel 2a中。通过O-十一烷基氧基键将TID基团束缚在醚脂质的sn -1位置。发现化合物2a定性模拟1的抗增殖作用在黑暗中（即在没有卡宾生成的情况下），表明这种可光激活的探针可能适用于鉴定介导1的生物活性的蛋白质。类似物图2a转化通过Stille反应来锡烷中间体2b中，将其进行本位[ 125 I] -iododestannylation，得到125 I标记的醚脂质2c中。在存在从乳腺癌细胞系（MCF-7）获得的胞质蛋白的情况下，进行2c的光解（长波紫外光，30分钟），然后用NaDodSO 4进行光解/ PAGE和放射自显影显示主要两种多肽的放射性碘化（分子质量分别约为47-kDa

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00901-2

文献信息

• Synthesis of novel phenoxy-linked diazirine glycero- and sphingolipid probes via trialkylaryltin intermediates
  作者：Guoqing Li、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01166-7

  日期：2000.8

  Two photoaffinity lipid probes, phosphatidylcholine analog 1 and ceramide analog 2, were synthesized via trialkylaryltin intermediates 10b,b' using a Stille coupling strategy. The latter are stable for months at -20 degrees C. Iododestannylation afforded lipid probes I and 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Tong Ling

  公开号：US20120015926A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention relates to compounds of the Formula (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.
• US8569336B2
  申请人：——

  公开号：US8569336B2

  公开（公告）日：2013-10-29