1-(2-(2-fluorobenzyl)-3-fluorophenyl)ethanone | 853946-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(2-fluorobenzyl)-3-fluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[3-Fluoro-2-[(2-fluorophenyl)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 853946-02-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• 分子量: 246.256
• InChiKey: GTXLSWFPJRYHPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-fluorobenzyl)-3-fluorophenyl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 N-1',8'-difluoroanthracenylmethylhydrocinchonidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Highly selective glycine phase-transfer catalysis using fluoroanthracenylmethyl cinchonidine catalysts

  摘要：

  Fluoroanthracenylmethyl cinchonidine phase-transfer catalysts have been produced and explored for asymmetric glycine alkylation. The fluoroanthracenylmethyl precursors were made from aryloxazolidinones and aldehydes using an efficient electrophilic substitution with phosphorous pentoxide. The cinchonidine catalysts promote highly selective glycine alkylation under mild conditions. The 1,8-difluoroanthracenyl-10-methyl catalyst 6 (10 mol %) in toluene/THF with 50% aqueous KOH (-20 ° C) promoted benzylation of glycine 1 to give 2 in 86% yield, 98% ee. Other electrophiles also gave excellent selectivity and reactivity. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.185
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~40.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 1-(2-(2-fluorobenzyl)-3-fluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly selective glycine phase-transfer catalysis using fluoroanthracenylmethyl cinchonidine catalysts

  摘要：

  Fluoroanthracenylmethyl cinchonidine phase-transfer catalysts have been produced and explored for asymmetric glycine alkylation. The fluoroanthracenylmethyl precursors were made from aryloxazolidinones and aldehydes using an efficient electrophilic substitution with phosphorous pentoxide. The cinchonidine catalysts promote highly selective glycine alkylation under mild conditions. The 1,8-difluoroanthracenyl-10-methyl catalyst 6 (10 mol %) in toluene/THF with 50% aqueous KOH (-20 ° C) promoted benzylation of glycine 1 to give 2 in 86% yield, 98% ee. Other electrophiles also gave excellent selectivity and reactivity. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.185