(1S,1'S)-1-(cyclohex-2-enyl)ethanol | 95674-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,1'S)-1-(cyclohex-2-enyl)ethanol
• 英文别名: (1S,1'S)-(-)-1-(2-cyclohexenyl)-1-ethanol；(1S)-1-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]ethanol
• CAS: 95674-81-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FRVOBIGHGFLOGN-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'S)-1-(cyclohex-2-enyl)ethanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-环己烯基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Organoboranes; 4.¹Transformation of Olefins into Homoallylic Alcohols, β,γ- and α,β-Unsaturated Ketones via Allylic Diethylboranes

  摘要：

  烯丙基二乙基硼烷分别由1-甲基环烷烃和2-烯烃通过三甲基硅甲基钾（由双（三甲基硅甲基）汞和钾砂原位生成）金属化，然后与二乙基硼烷反应而制得。烯丙基硼烷与醛发生非对映选择性反应，生成同烯丙醇。这些醇与重铬酸吡啶氧化为2,3-不饱和酮，后者与氧化铝发生异构化反应，生成共轭酮。通过这种转化，可以得到2-亚甲基-1-酰基环烷烃、3-酰基-1-烯烃和3-酰基-2-烯烃，这些物质无法通过烯烃的傅克酰化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27676
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯基二乙基硼烷 、 乙醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1S,1'S)-1-(cyclohex-2-enyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Organoboranes; 4.¹Transformation of Olefins into Homoallylic Alcohols, β,γ- and α,β-Unsaturated Ketones via Allylic Diethylboranes

  摘要：

  烯丙基二乙基硼烷分别由1-甲基环烷烃和2-烯烃通过三甲基硅甲基钾（由双（三甲基硅甲基）汞和钾砂原位生成）金属化，然后与二乙基硼烷反应而制得。烯丙基硼烷与醛发生非对映选择性反应，生成同烯丙醇。这些醇与重铬酸吡啶氧化为2,3-不饱和酮，后者与氧化铝发生异构化反应，生成共轭酮。通过这种转化，可以得到2-亚甲基-1-酰基环烷烃、3-酰基-1-烯烃和3-酰基-2-烯烃，这些物质无法通过烯烃的傅克酰化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27676

文献信息

• Substituted 2-Pyrrolidone Derivatives as Fungicides and Insecticides
  申请人：Hillebrand Stefan

  公开号：US20080064736A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The use of a compound of formula (I) or a salt thereof, where the symbols have the meanings given in the description, for the control of phytopathogenic mircroorganisms of harmful animals.

  使用公式（I）的化合物或其盐，其中符号具有描述中所给出的含义，用于控制植物病原微生物或有害动物。
• Brown, Herbert C.; Bhat, Krishna S.; Jadhav, Prabhakar K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2633 - 2638
  作者：Brown, Herbert C.、Bhat, Krishna S.、Jadhav, Prabhakar K.

  DOI：——

  日期：——
• An asymmetric synthesis of the diastereomeric 1-(2-cyclohexenyl)-1-alkanols in high optical purity via a stereochemically stable allylic borane, B-2-cyclohexen-1-yldiisopinocampheylborane
  作者：Herbert C. Brown、Prabhakar K. Jadhav、Krishna S. Bhat

  DOI：10.1021/ja00294a068

  日期：1985.4
• BROWN, H. C.;JADHAV, P. K.;BHAT, KRISHNA, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 8, 2564-2565
  作者：BROWN, H. C.、JADHAV, P. K.、BHAT, KRISHNA, S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS OF USING [3.2.0] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF FOR TREATING INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE COMPOSÉS [3.2.0]-HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS ANALOGUES POUR TRAITER DES MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：NEREUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008137780A2

  公开（公告）日：2008-11-13

  [EN] Disclosed are methods of treating infectious diseases comprising administering to the animal, a therapeutically effective amount of a heterocyclic compound. The animal is a mammal, preferably a human or a rodent.
  [FR] L'invention concerne des procédés de traitement de maladies infectieuses comprenant l'administration chez l'animal d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé hétérocyclique. L'animal est un mammifère, de préférence un humain ou un rongeur.