(1RS,5SR,6SR)-5-Hydroxybicyclo<4.4.0>decan-3-one | 63055-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,5SR,6SR)-5-Hydroxybicyclo<4.4.0>decan-3-one
• 英文别名: (4S,4aS,8aR)-4-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 63055-30-1；63055-32-3；144823-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ADNSTTQXCINIQB-JEZHCXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5SR,6SR)-5-Hydroxybicyclo<4.4.0>decan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 trans-decaline-cis-1,3-diol 、 trans-decaline-trans-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用异常庞大的有机铝试剂，对δ，ε-不饱和醛的分子内烯反应进行前所未有的立体化学控制：阐明过渡态

  摘要：

  前所未有的立体化学控制已在类型已经实现δ，ε不饱和醛导致的II分子内烯反应反式使用极其巨大，甲基铝双非常温和的条件下具有优良的选择性-cyclohexanols，（4-溴-2,6-二-叔-丁基苯氧化物）（MABR）。立体控制环化的成功可以归因于这种改性的有机铝试剂MABR改变过渡态构象的能力。检查基板的烯反应7，11，14与MABR，本有机铝助分子内烯反应的立体化学结果被进一步阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89682-4
• 作为产物：
  描述：

  (5RS,6RS)-5-Dimethyl(phenyl)silylbicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one 在 potassium fluoride 、 氨 、 boron trifluoride diacetate 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1RS,5SR,6SR)-5-Hydroxybicyclo<4.4.0>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3-trimethylsilyl-4-dimethyl(phenyl)silylbut-3-en-2-one, a β-functionalised Michael acceptor

  摘要：

  The title compound 3 has been prepared by silyl-cupration of trimethylsilylacetylene followed by acetylation. The phenyidimethylsilyl group can be removed selectively in a three-step procedure to give 3-trimethylsilylbut-3-ene-2-one lb. The enone 3 and cyclohexanone can be used in an annelation reaction to make 5-dimethyl(phenyl)silylbicyclo[4.4.0]decan-3-one 20 and hence to make 2-vinylcyclohexylacetic acid 23.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80457-9