2-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzaldehyde | 1383123-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1383123-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: JOSWHBQEOQXRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-benzylisoquinolines by domino imination/cycloisomerisation of 2-propargylbenzaldehydes

  摘要：

  开发了一种简单的方法用于合成不常见的2-丙炔基苯甲醛。研究表明，2-丙炔基苯甲醛是合成3-苄基异喹啉的合适构建块，通过在醋酸铵存在下进行微波促进的多米诺胺化/环异构化反应。最终在温和的反应条件下获得了一小批3-苄基异喹啉，并且产率良好。提出了两种可行的替代反应机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob01583e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-benzylisoquinolines by domino imination/cycloisomerisation of 2-propargylbenzaldehydes

  摘要：

  开发了一种简单的方法用于合成不常见的2-丙炔基苯甲醛。研究表明，2-丙炔基苯甲醛是合成3-苄基异喹啉的合适构建块，通过在醋酸铵存在下进行微波促进的多米诺胺化/环异构化反应。最终在温和的反应条件下获得了一小批3-苄基异喹啉，并且产率良好。提出了两种可行的替代反应机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob01583e

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Alkyne-Tethered <i>N</i>-Tosylhydrazones: Synthesis of Fused Polycyclic Pyrazoles
  作者：Yang Zheng、Xiaolu Zhang、Ruwei Yao、YueCheng Wen、Jingjing Huang、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02076

  日期：2016.11.18

  fused polycyclic pyrazoles via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyne-tethered tosylhydrazones has been reported. The pure solid products could be obtained without column chromatography in high to excellent yields, and the obtained products are useful bioactive molecules or could be used as the key intermediate for synthesis of these compounds in one or two steps. Additionally

  据报道，一般通过炔烃系甲苯磺酰hydr的分子内1，3-偶极环加成反应可以无过渡金属地进入稠合多环吡唑。无需柱色谱就可以高纯度到高产率获得纯固体产物，并且所得产物是有用的生物活性分子，或者可以用作一两个步骤合成这些化合物的关键中间体。此外，提出了[3 + 2]-环加成反应，然后进行直接H转移芳构化反应的机理，这与先前报道的芳基或烷基顺序的[1,5]-σ重排途径不同。
• Synthesis of 2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives via Ni-catalyzed intramolecular hydroacylation
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.053

  日期：2012.7

  An efficient synthetic method for the formation of 2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives through a Ni-catalyzed intramolecular hydroacylation of 2-(prop-2-ynyl)benzaldehydes has been developed. Examination of various nickel and other transition metal catalysts and phosphine ligands showed that the use of Ni(COD)(2) catalyst combined with P(i-Pr)(3) ligand was the best choice to the success of the present intramolecular hydroacylation. A wide range of functional groups were tolerated, affording the corresponding substituted alpha-lidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones in good to high yields with a sole E-selectivity under present reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.