(E)-tert-butyl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1379601-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1379601-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: WCXBMPSFSVYVCJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二乙基乙酰胺 、 (S)-2-(((2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)methyl)pyrrolidin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 tert-butyl 4-(3-bromophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 (2R,3R,4S)-tert-butyl 4-(3-bromophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122
• 作为产物：
  描述：

  potassium (E)-4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 叔丁醇 在 盐酸 、 硫酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122