(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol | 517920-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 517920-38-6
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄
• 分子量: 358.562
• InChiKey: LHJPJJVYRFKHAU-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 (D)-xylo-octadecane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖构型的通用构件轻松合成d-和l-xylo-1,2,3,4-烷烃四元醇

  摘要：

  衍生自D-（+）-葡糖酸内酯的D-葡萄糖构筑的构建基块已成为合成对映体纯D-和L-二甲苯基构筑的1,2,3,4-烷四醇的通用手性模板。从一个共同的出发点，就可以合成具有医学重要性的古吉特罗及其对映异构体。Wittig和Grignard反应是掺入亲脂性链的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.005
• 作为产物：
  描述：

  三苯基十三烷基鏻溴化物 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 10% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖构型的通用构件轻松合成d-和l-xylo-1,2,3,4-烷烃四元醇

  摘要：

  衍生自D-（+）-葡糖酸内酯的D-葡萄糖构筑的构建基块已成为合成对映体纯D-和L-二甲苯基构筑的1,2,3,4-烷四醇的通用手性模板。从一个共同的出发点，就可以合成具有医学重要性的古吉特罗及其对映异构体。Wittig和Grignard反应是掺入亲脂性链的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.005

文献信息

• Convenient synthesis of d- and l-xylo-1,2,3,4-alkane tetrols from a d-gluco-configured common building block
  作者：Santosh Ramdas Borkar、Beedimane Narayana Manjunath、Sivaraman Balasubramaniam、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.005

  日期：2012.9

  D-gluco-configured building block derived from D-(+)-gluconolactone has served as a common chiral template for the synthesis of enantiopure D- and L-xylo-configured 1,2,3,4-alkane tetrols. This has enabled synthesis of medicinally important guggultetrols and their enantiomers from a common starting point. Wittig and Grignard reactions are the key steps used for the incorporation of lipophilic chain

  衍生自D-（+）-葡糖酸内酯的D-葡萄糖构筑的构建基块已成为合成对映体纯D-和L-二甲苯基构筑的1,2,3,4-烷四醇的通用手性模板。从一个共同的出发点，就可以合成具有医学重要性的古吉特罗及其对映异构体。Wittig和Grignard反应是掺入亲脂性链的关键步骤。