1-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-(2-deoxy-2-azido)-4-C-(p-toluoyloxyethyl)-D-ribofuranose | 1007603-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-(2-deoxy-2-azido)-4-C-(p-toluoyloxyethyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R)-5-acetyloxy-4-azido-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1007603-58-8
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₇
• 分子量: 559.619
• InChiKey: FTCMAWBZASEUPR-MGUYBHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-(2-deoxy-2-azido)-4-C-(p-toluoyloxyethyl)-D-ribofuranose 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到N(6)-benzoyl-9-[3,5-di-O-benzyl-(2-deoxy-2-azido)-4-C-(p-toluoyloxyethyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的 2'-N,4'-C-乙烯桥接腺苷 (aza-ENA-A) 的合成

  摘要：

  本论文基于六篇原创研究出版物，这些出版物描述了化学修饰寡核苷酸 (ON) 的合成、结构以及物理化学和生化分析，就其潜在的诊断和治疗应用而言。描述了两种类型的双环构象受限核苷、东北锁定 1',2'-氮杂环丁烷和北锁定 2',4'-aza-ENA 的合成。双环核苷的分子结构和动力学研究表明，根据融合系统的类型，它们分为两个不同的类别，具有各自的内部动力学和糖构象类型。发现构象受限的核苷中核碱基的物理化学性质取决于融合系统的位点和环大小。将氮杂环丁烷修饰的核苷酸单元掺入 15mer ONs 降低了对互补 RNA 的亲和力。然而，它们的性能优于先前报道的等序 1',2'-氧杂环丁烷改性类似物。而结合到 ONs 中的 aza-ENA-T 修饰显着增强了对互补 RNA 的亲和力。为了评估氮杂环丁烷-T 和 aza-ENA-T 修饰的 ONs 的反义潜力，对它们进行了 RNase H 促进的切割以及对核酸降解的测试。动力学实验表明，修饰的

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4R)-4-azido-5-methoxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl 4-methylbenzoate 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-(2-deoxy-2-azido)-4-C-(p-toluoyloxyethyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  构象受限的 2'-N,4'-C-乙烯桥接腺苷 (aza-ENA-A) 的合成

  摘要：

  本论文基于六篇原创研究出版物，这些出版物描述了化学修饰寡核苷酸 (ON) 的合成、结构以及物理化学和生化分析，就其潜在的诊断和治疗应用而言。描述了两种类型的双环构象受限核苷、东北锁定 1',2'-氮杂环丁烷和北锁定 2',4'-aza-ENA 的合成。双环核苷的分子结构和动力学研究表明，根据融合系统的类型，它们分为两个不同的类别，具有各自的内部动力学和糖构象类型。发现构象受限的核苷中核碱基的物理化学性质取决于融合系统的位点和环大小。将氮杂环丁烷修饰的核苷酸单元掺入 15mer ONs 降低了对互补 RNA 的亲和力。然而，它们的性能优于先前报道的等序 1',2'-氧杂环丁烷改性类似物。而结合到 ONs 中的 aza-ENA-T 修饰显着增强了对互补 RNA 的亲和力。为了评估氮杂环丁烷-T 和 aza-ENA-T 修饰的 ONs 的反义潜力，对它们进行了 RNase H 促进的切割以及对核酸降解的测试。动力学实验表明，修饰的

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)5