1-S-ethyl-1-(6-methylthiopurin-9-yl)-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol | 74247-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-S-ethyl-1-(6-methylthiopurin-9-yl)-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol
• CAS: 74247-56-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₅S₂
• 分子量: 390.484
• InChiKey: FSUNBVQITZWPQR-PEPRLPHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  144.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-S-ethyl-1-(6-methylthiopurin-9-yl)-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到2,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-1-S-ethyl-1-C-[6-(methylsulfanyl)-9H-purin-9-yl]-1-thiohexitol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的无环糖嘌呤核苷：在c-1处不平等取代的无环糖衍生物的立体化学相关性

  摘要：

  2,3,4,5,6-戊五-O-乙酰基-1-溴-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醛（1）与6-氯-9-（氯汞）嘌呤的缩合反应49％的结晶左旋（1s）-2,3,4,5,6-戊基-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醇（3），以及较小比例的糖浆，右旋（1R）异构体。硫脲将3转化为其6-巯基嘌呤类似物，其O-脱乙酰基衍生物可被s-甲基化为相应的6-（甲硫基）嘌呤-9-基类似物。该序列中的所有化合物均为晶体，均为纯的（1s）异构体，通过类似方法制备的相应1'-s-乙基衍生物也是如此。3的1-s-乙基类似物的O-去乙酰化衍生物的晶体结构分析确定了乙硫基的相对立体化学，允许将（1s）绝对立体化学分配给该化合物，从而分配给所有化合物，顺序从1开始，包括之前描述的结晶的左旋1-（1,6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基）-迄今尚未确定其在C-1上的手性的1-s-乙基-1-硫

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84863-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1(6-chloropurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol 在 ammonium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-S-ethyl-1-(6-methylthiopurin-9-yl)-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的无环糖嘌呤核苷：在c-1处不平等取代的无环糖衍生物的立体化学相关性

  摘要：

  2,3,4,5,6-戊五-O-乙酰基-1-溴-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醛（1）与6-氯-9-（氯汞）嘌呤的缩合反应49％的结晶左旋（1s）-2,3,4,5,6-戊基-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醇（3），以及较小比例的糖浆，右旋（1R）异构体。硫脲将3转化为其6-巯基嘌呤类似物，其O-脱乙酰基衍生物可被s-甲基化为相应的6-（甲硫基）嘌呤-9-基类似物。该序列中的所有化合物均为晶体，均为纯的（1s）异构体，通过类似方法制备的相应1'-s-乙基衍生物也是如此。3的1-s-乙基类似物的O-去乙酰化衍生物的晶体结构分析确定了乙硫基的相对立体化学，允许将（1s）绝对立体化学分配给该化合物，从而分配给所有化合物，顺序从1开始，包括之前描述的结晶的左旋1-（1,6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基）-迄今尚未确定其在C-1上的手性的1-s-乙基-1-硫

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84863-6