(1S,4R)-1-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-1-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-2-one | 1392829-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1S,4R)-1-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-1-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-2-one
• CAS: 1392829-12-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₉Si
• 分子量: 582.807
• InChiKey: CTAZACFYWFJVGP-QRDWUNDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-1-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-2-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,4R)-1-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  拟南芥内酯的C79–C104片段的立体选择性合成

  摘要：

  拟定合成的共生双癸内酯（1）的C79–C104片段2（一种分子量为2860的多元醇海洋天然产物）的立体选择性和流线型合成。在合成途径中，拟议的C79-C104片段2是通过利用Julia-Kocienski烯烃化反应和随后的Sharpless不对称二羟基化反应以聚合方式合成为关键转化而合成的。天然产物和合成的C79–C104片段2之间的13 C NMR化学位移的详细比较显示，共生双杀菌素（1）的C91–C99碳链部分的立体结构应重新研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201503880
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)(2-呋喃基甲氧基)二甲基- 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 偶氮二异丁腈 、 ?硫氰酸 、 三氟化硼乙醚 、 C₃₀H₃₂ClN₂O₂RuS 、 三正丁基氢锡 、 三氧化硫吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 LiDBB 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 137.89h， 生成 (1S,4R)-1-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-1-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  拟南芥内酯的C79–C104片段的立体选择性合成

  摘要：

  拟定合成的共生双癸内酯（1）的C79–C104片段2（一种分子量为2860的多元醇海洋天然产物）的立体选择性和流线型合成。在合成途径中，拟议的C79-C104片段2是通过利用Julia-Kocienski烯烃化反应和随后的Sharpless不对称二羟基化反应以聚合方式合成为关键转化而合成的。天然产物和合成的C79–C104片段2之间的13 C NMR化学位移的详细比较显示，共生双杀菌素（1）的C91–C99碳链部分的立体结构应重新研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201503880

文献信息

• Stereodivergent Synthesis and Stereochemical Reassignment of the C79-C104 Fragment of Symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Takayuki Fujiwara、Yohei Kawakubo、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/chem.201503881

  日期：2016.2.5

  We have synthesized eight possible diastereoisomers 3 a–h of the C79–C97 fragment of symbiodinolide (1) in a stereodivergent manner by utilizing a dithiane addition to the aldehyde as a key step. Comparison of the 13C NMR chemical shifts of the natural product 1 and the synthetic products 3 a–h indicated that the relative stereostructure of this fragment in symbiodinolide (1) is that represented in

  我们利用醛中的二噻吩类化合物作为关键步骤，以立体发散的方式合成了共生双酚内酯（1）的C79–C97片段的8个可能的非对映异构体3 a – h。天然产物1和合成产物3 a – h的13 C NMR化学位移的比较表明，共生双嘧啶（1）中该片段的相对立体结构以3 a或f表示。我们已经立体合成了C94–C104片段4 a – h的八个非对映异构体，并且我们将它们的13 C NMR化学位移与天然产物的位移进行了比较，从而确定了该片段的相对立体化学，如非对映异构体4 a或e中所述。通过结合C79–C97和C94–C104片段的立体结构结果，我们提出了C79–C104片段2 a – d的四种候选化合物。我们还合成了非对映异构2和b（2一前条;化学欧元学家。。2015，DOI：10.1002 / chem.201503880）由朱莉娅- Kocienski烯和对映异构体2 C和d通过维蒂希反应。通过比较13个C
• Stereoselective synthesis of the C94–C104 fragment of symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Kosuke Tsuda、Yohei Kawakubo、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.005

  日期：2012.8

  Stereoselective synthesis of the C94-C104 fragment of symbiodinolide which is a polyol marine natural product with a molecular weight of 2860 has been accomplished. The synthetic route features Achmatowicz rearrangement and RuO4-catalyzed dihydroxylation for the construction of the tetrahydropyran moiety and the dithiane addition to the aldehyde for the introduction of the side chain. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of the Proposed C79-C104 Fragment of Symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Takayuki Fujiwara、Yohei Kawakubo、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/chem.201503880

  日期：2016.2.5

  Stereoselective and streamlined synthesis of the proposed C79–C104 fragment 2 of symbiodinolide (1), a polyol marine natural product with a molecular weight of 2860, was achieved. In the synthetic route, the proposed C79–C104 fragment 2 was synthesized by utilizing a Julia–Kocienski olefination and subsequent Sharpless asymmetric dihydroxylation as key transformations in a convergent manner. Detailed comparison

  拟定合成的共生双癸内酯（1）的C79–C104片段2（一种分子量为2860的多元醇海洋天然产物）的立体选择性和流线型合成。在合成途径中，拟议的C79-C104片段2是通过利用Julia-Kocienski烯烃化反应和随后的Sharpless不对称二羟基化反应以聚合方式合成为关键转化而合成的。天然产物和合成的C79–C104片段2之间的13 C NMR化学位移的详细比较显示，共生双杀菌素（1）的C91–C99碳链部分的立体结构应重新研究。