2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one | 176042-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-2-cyclohexenone；2-(2-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 176042-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: SFZVVDOYMXMAPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到四氢咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  TiCl 3 / HCl或Fe / HCl对邻硝基硝基化的α，β-不饱和醛和酮的还原环化反应生成1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮及相关杂环

  摘要：

  化合物（3）是钯[0]催化的邻碘硝基苯和2-碘环己二烯-2-烯-1-酮的Ullmann交叉偶联产物，取决于所采用的条件，它们会经历互补的还原环化方式。因此，与在钯碳的存在下氢处理，四氢咔唑4的形成，而在同一基板（的反应3）用TiCl 4 3在丙酮中，得到1,2,3,9-四氢-4- ħ咔-4-一6。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01940
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-(2-硝基苯基)环己-2-烯-1-酮 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-ones: Synthesis and spectroscopic analysis

  摘要：

  A short entry to 3a-(o-nitrophenyl)octahydroindol-4-ones employing ozonolysis and double reductive amination of 2-allyl-2-(o-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione (9) is described. The symmetric dione 9 is synthesized in a 50% overall yield from 1,3-cyclohexanedione by means of o-nitroarylation followed by O-allylation and subsequent Claisen rearrangement. Configurational and conformational aspects of azabicyclic derivatives 1 (a-k) are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00065-8

文献信息

• Direct C–H α-Arylation of Enones with ArI(O₂CR)₂ Reagents
  作者：Felipe Cesar Sousa e Silva、Nguyen T. Van、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/jacs.9b11282

  日期：2020.1.8

  mediated by hypervalent iodine reagents. The reaction proceeds via a reductive iodonium Claisen rearrangement of in situ β-pyridinium silyl enol ethers. The aryl groups are derived from ArI(O2CCF3)2 reagents, which are readily accessed from the parent iodoarenes. It is tolerant of a wide range of substitution patterns and the incorporated arenes maintain the valuable iodine functional handle. Mechanistic

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and related tricyclic indoles
  作者：Tricia L. Scott、Nicholas Burke、Grissell Carrero-Martínez、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.052

  日期：2007.1

  Reduction of 2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexene-1-ones using palladium on carbon under 1 atm of hydrogen gas at ambient temperature affords 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles in excellent isolated yields. The starting materials were prepared by intermolecular Stille coupling of 2-iodo-2-cyclohexen-1-ones with 2-(tributylstannyl)-1-nitrobenzenes.

  在室温下在氢气中，在1个大气压下，使用钯碳还原2-（2-硝基苯基）-2-环己烯-1-酮，可得到1,2,3,4-四氢咔唑，分离产率极佳。通过2-碘-2-环己烯-1-酮与2-（三丁基锡烷基）-1-硝基苯的分子间Stille偶联制备起始原料。
• Sequential Michael Addition/Electrophilic Alkynylation: Synthesis of α-Alkynyl-β-Substituted Ketones and Chromanones
  作者：Bruno V. M. Teodoro、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02251

  日期：2018.11.2

  α-alkynyl-β-substituted cyclic ketones and analogue chromanones via one-pot Michael addition/hypervalent iodine-based α-alkynylation. Cu(I)-catalyzed Michael addition using either alkyl-aluminum or Grignard reagents, followed by diastereoselective electrophilic alkynylation of the resulting enolate by 1-ethynyl-1λ3,2-benziodoxol-3(1H)-one (EBX) resulted in the α-alkynyl-β-substituted cyclic ketones or chromanones

  我们描述了通过一锅迈克尔加成/基于碘的高价基于α-炔基的α-炔基-β-取代的环酮和类似的发色酮的合成。的Cu（I），使用任一烷基铝或格氏试剂催化的Michael加成，接着将得到的烯醇化物的非对映选择性亲电炔基由1-乙炔基1λ 3，2-苯碘酰-3（1H） -酮（EBX）导致α-炔基-β-取代的环酮或苯并二氢吡喃酮的收率在34-89％之间（16个实例）。该反应成功地扩大规模至5 mmol规模，并证明了模型炔基化酮的进一步功能化。
• A Palladium-Catalyzed Ullmann Cross-Coupling/Reductive Cyclization Route to the Carbazole Natural Products 3-Methyl-9<i>H</i>-carbazole, Glycoborine, Glycozoline, Clauszoline K, Mukonine, and Karapinchamine A
  作者：Qiao Yan、Emma Gin、Malgorzata Wasinska-Kalwa、Martin G. Banwell、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00044

  日期：2017.4.21

  The title natural products 2–7 have been prepared by reductive cyclization of the relevant 2-arylcyclohex-2-en-1-one (e.g. 20) to the corresponding tetrahydrocarbazole and dehydrogenation (aromatization) of this to give the target carbazole (e.g. 4). Compounds such as 20 were prepared using a palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction between the appropriate 2-iodocyclohex-2-en-1-one and o-halonitrobenzene

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。
• Synthesis of Indoles via Palladium[0]-Mediated Ullmann Cross-Coupling of <i>o-</i>Halonitroarenes with α-Halo-enones or -enals
  作者：Martin G. Banwell、Brian D. Kelly、Okanya J. Kokas、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ol034745w

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of o-halonitrobenzene (1) and various related nitroarenes with a range of alpha-halo-enones (e.g., 2) or -enals readily affords the expected alpha-arylenones, e.g., 3, or -enals, which are converted into the corresponding indoles, e.g., 4, on reaction with dihydrogen in the presence of Pd on C.

  [反应：请参阅文本]钯[0]介导的邻卤代硝基苯（1）与各种相关硝基芳烃与一系列α-卤代烯酮（例如2）或-烯醛的Ullmann交叉偶合可轻松提供预期的α-丙烯酮（例如3或-烯醛）在C上存在Pd时与二氢反应时转化为相应的吲哚（例如4）。