(3'aS,6'aR)-5'-(allyloxy)-2,2,2',2'-tetramethyl-tetrahydro-spiro[1,3-dioxane-5,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole] | 929020-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aS,6'aR)-5'-(allyloxy)-2,2,2',2'-tetramethyl-tetrahydro-spiro[1,3-dioxane-5,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole]
• 英文别名: (3'aS,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-5'-prop-2-enoxyspiro[1,3-dioxane-5,4'-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole]
• CAS: 929020-96-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: NKYMCWZFRSICKF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,6'aR)-5'-(allyloxy)-2,2,2',2'-tetramethyl-tetrahydro-spiro[1,3-dioxane-5,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole] 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(3S,4R)-1-(allyloxy)-2,2-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向支链亚氨基糖转化的初步研究：1,4-二脱氧-4-C-羟甲基-1,4-亚氨基戊醇的合成。

  摘要：

  一种新的有前途的硝基糖转化为支链吡咯烷的新策略，该方法基于甲醛与甲醛的双重亨利反应，然后进行还原性闭环，从而实现了首个对映体特异性合成众所周知的糖苷酶抑制剂1,4的4-C-羟甲基支化衍生物。 -二脱氧-1，4-亚氨基戊醇。该策略还为寻找其他有趣的衍生物提供了新途径，例如N-羟基，N-丙氧基和亚氨基衍生物，这是一种具有良好生物学特性的新型化合物。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062887v
• 作为产物：
  描述：

  2-((4S,5R)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-nitropropane-1,3-diol 在 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (3'aS,6'aR)-5'-(allyloxy)-2,2,2',2'-tetramethyl-tetrahydro-spiro[1,3-dioxane-5,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole]
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向支链亚氨基糖转化的初步研究：1,4-二脱氧-4-C-羟甲基-1,4-亚氨基戊醇的合成。

  摘要：

  一种新的有前途的硝基糖转化为支链吡咯烷的新策略，该方法基于甲醛与甲醛的双重亨利反应，然后进行还原性闭环，从而实现了首个对映体特异性合成众所周知的糖苷酶抑制剂1,4的4-C-羟甲基支化衍生物。 -二脱氧-1，4-亚氨基戊醇。该策略还为寻找其他有趣的衍生物提供了新途径，例如N-羟基，N-丙氧基和亚氨基衍生物，这是一种具有良好生物学特性的新型化合物。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062887v