3-O-acetyl-2,6-anhydro-1,4,5,7-tetradeoxy-D-arabino-hept-4-enitol | 173105-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,6-anhydro-1,4,5,7-tetradeoxy-D-arabino-hept-4-enitol
• 英文别名: [(2R,3R,6R)-2,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 173105-00-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VQCNTPVRRXJFKC-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,6-anhydro-1,4,5,7-tetradeoxy-D-arabino-hept-4-enitol 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 叔丁醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (1R,3R)-5,10-dihydroxy-1,3-dimethyl-7,9-bis(phenylmethoxy)-1H-benzo[g]isochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Hauser-Kraus环环法合成尿嘧啶核苷和病毒肽的常见单体单元

  摘要：

  本文报道了在芳族聚酮化合物衍生的蚜虫颜料中发现的吡喃并萘醌衍生物的立体选择性合成。该方法的特征是邻苯二甲酸酯与碳水化合物衍生的旋光性烯酮的阴离子[4 + 2]环化。额外的合成步骤提供了接近尿亮豆球蛋白和维达啡的单体片段的途径。还研究了简便制备带有磺酰基或氰基的邻苯二甲酸酯的优化方法。

  DOI：

  10.1055/a-1334-6982
• 作为产物：
  描述：

  α-D-fucose 在 高氯酸 、 氢溴酸 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 3-O-acetyl-2,6-anhydro-1,4,5,7-tetradeoxy-D-arabino-hept-4-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过Hauser-Kraus环环法合成尿嘧啶核苷和病毒肽的常见单体单元

  摘要：

  本文报道了在芳族聚酮化合物衍生的蚜虫颜料中发现的吡喃并萘醌衍生物的立体选择性合成。该方法的特征是邻苯二甲酸酯与碳水化合物衍生的旋光性烯酮的阴离子[4 + 2]环化。额外的合成步骤提供了接近尿亮豆球蛋白和维达啡的单体片段的途径。还研究了简便制备带有磺酰基或氰基的邻苯二甲酸酯的优化方法。

  DOI：

  10.1055/a-1334-6982

文献信息

• A Concise, Enantioselective Synthesis of (−)- and (+)-Hongconin
  作者：Prashant P. Deshpande、Kenneth N. Price、David C. Baker

  DOI：10.1021/jo951602h

  日期：1996.1.1

  Optically pure enone 9c, available in three steps from known 6-deoxy D-galactal derivative 7b, reacts with cyanophthalide 6 to directly afford the natural product (-)-hongconin (1), a compound from traditional Chinese medicine recently shown to exhibit antianginal activity. The enantiomer of 1 and its (+)-cis-diastereomer were also synthesized in a parallel fashion from the L-sugar counterpart. The

  从已知的6-脱氧D-半乳糖衍生物7b分三步得到的光学纯的烯酮9c与氰基邻苯二甲酸酯6反应，可直接提供天然产物（-）-hongconin（1），这是一种来自中药的化合物，最近被证明具有抗心绞痛的作用活动。1的对映异构体及其（+）-顺式-非对映异构体也以平行方式由L-糖对应物合成。使用C-糖苷Michael受体而不是O-糖苷对应物，代表了邻苯二甲酸酯环化方法在合成许多其他此类光学纯的异色蒽醌中的潜在有用简化方法，因为它避免了相关合成方案后期的额外步骤带来的不便将剩余的乙缩醛部分还原操作成所需的吡喃环取代基。