4-(Cyclohexen-1-yl)-propyltosylat | 29875-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Cyclohexen-1-yl)-propyltosylat
• 英文别名: 3-(cyclohexen-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 29875-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: HNFSJSUQDVBEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Cyclohexen-1-yl)-propyltosylat 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCMURRY J. E.; ANDRUS A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 49, 4687-4690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(环己烯-1-基)环丙基]-三甲基硅烷 、 对甲苯磺酸 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(Cyclohexen-1-yl)-propyltosylat 、 Toluene-4-sulfonic acid 3-cyclohexylidene-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅。13. 1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子及其形式等价物

  摘要：

  硫代1-三甲基甲硅烷基环丙烷或其形式当量的反应[CH 2 = C（Li）SiMe 3；CH 2 I 2，[EtZnI]与羰基化合物一起生成甲醇，其脱水而没有重排。报道了通过离子途径诱导硅取代的三元环的环膨胀的其他尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86803-3

文献信息

• Silicon in organic synthesis—17
  作者：Leo A. Paquette、Gregory J. Wells、Keith A. Horn、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88590-2

  日期：1983.1

  does add satisfactorily to carbonyl compounds and the subsequent Simmons-Smith cyclopropanation provides the desired cyclopropyl carbinols, shorter routes involving the 1-trimethylsilylcyclopropyl anion were sought. The sequence based upon reductive lithiation of 1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-thiocyclopropane proved less than satisfactory. In contrast, metalation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)cyclopropane

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。
• Visible-light-induced cascade radical ring-closure and pyridylation for the synthesis of tetrahydrofurans
  作者：Yechan Kim、Kangjae Lee、Gangadhar Rao Mathi、Inwon Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c9gc00414a

  日期：——

  Reported is a novel visible-light-enabled alkoxy radical ring-closure and pyridylation from N-alkenyloxypyridinium salts serving as both alkoxy radical precursors and heteroaryl sources. This strategy features a photoredox tandem radical process involving a sequential fragmentation of an N-alkoxypyridinium salt, a radical cyclization process, and a pyridylation process. This method exhibited broad

  报道了一种新型的可见光使能的烷氧基自由基闭环和由同时用作烷氧基自由基前体和杂芳基来源的N-烯基氧基吡啶鎓盐进行的吡啶基化。该策略的特点是光氧化还原串联自由基过程涉及N的连续碎裂-烷氧基吡啶鎓盐，自由基环化过程和吡啶基化过程。该方法具有广泛的底物范围，良好的官能团相容性和无金属的温和条件，为组装各种吡啶连接的四氢呋喃和复杂的生物相关分子的后期功能化提供了强大的合成工具。而且，自由基级联环化可以成功实现，从而导致合成了以前具有挑战性和重要的吡啶系双环氧杂环比索环系统。
• Cyclocarbonylation of unsaturated tosylates as a method of cyclanone synthesis
  作者：John E. McMurry、Alex Andrus

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88094-4

  日期：1980.1

  A study has been made to determine the scope of the cyclocarbonylation reaction of olefinic tosylates with Na2Fe(CO)4.

  已经进行了研究以确定烯烃甲苯磺酸盐与Na 2 Fe（CO）4的环羰基化反应的范围。