1-O-allyl-2,6-anhydro-3,4,7,9-tetradeoxy-D-arabino-non-3-en-5-ulose | 148140-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-allyl-2,6-anhydro-3,4,7,9-tetradeoxy-D-arabino-non-3-en-5-ulose
• CAS: 148140-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MVAJZTOKTONJPZ-JFGNBEQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-2,6-anhydro-3,4,7,9-tetradeoxy-D-arabino-non-3-en-5-ulose 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-O-allyl-2,6-anhydro-3,4,7,9-tetradeoxy-8-O-phenoxythiocarbonyl-D-arabino-non-3-en-5-ulose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基与6-O-烯丙基己吡喃糖苷衍生物的烯丙基之间的化学相互作用

  摘要：

  摘要衍生自1- O-烯丙基-2,6-脱水-3,4,7,9-四脱氧-8-O-苯氧硫羰基-d-阿拉伯-非-3-烯-5-酮乙烯缩醛的自由基（ 4）在氢化三丁基锡的存在下，给出了还原的直接产物（13），以及串联环化后衍生的产物（15），其与单端孢菌烯在结构上相关。另外，发现证据表明起始自由基在分子内与烯丙基反应。为了确定糖苷配基中的自由基是否可以与己吡喃糖苷的6-烯丙基醚的烯基反应，使用了2-溴乙基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷（19）用氢化三丁基锡和自由基引发剂处理。分离出11元环产物5-羟基戊基2,3,4-三-O-乙酰基-6,5'-脱水-β-d-吡喃葡萄糖苷（21％），

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84210-w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3,4,7,9-tetradeoxy-β-D-arabino-non-3-en-5-ulo-5,8-furanoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-O-allyl-2,6-anhydro-3,4,7,9-tetradeoxy-D-arabino-non-3-en-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基与6-O-烯丙基己吡喃糖苷衍生物的烯丙基之间的化学相互作用

  摘要：

  摘要衍生自1- O-烯丙基-2,6-脱水-3,4,7,9-四脱氧-8-O-苯氧硫羰基-d-阿拉伯-非-3-烯-5-酮乙烯缩醛的自由基（ 4）在氢化三丁基锡的存在下，给出了还原的直接产物（13），以及串联环化后衍生的产物（15），其与单端孢菌烯在结构上相关。另外，发现证据表明起始自由基在分子内与烯丙基反应。为了确定糖苷配基中的自由基是否可以与己吡喃糖苷的6-烯丙基醚的烯基反应，使用了2-溴乙基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷（19）用氢化三丁基锡和自由基引发剂处理。分离出11元环产物5-羟基戊基2,3,4-三-O-乙酰基-6,5'-脱水-β-d-吡喃葡萄糖苷（21％），

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84210-w