3-acetoxy-5-phenyl-valeric acid ethyl ester | 81366-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-acetoxy-5-phenyl-valeric acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Acetoxy-5-phenyl-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 81366-61-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: PBTANVMYJLOMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 3-acetoxy-5-phenyl-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Linstead et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1211,1216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NEW METHOD FOR THE GENERATION OF A BORON ENOLATE OF AN ESTER—A NEW SYNTHESIS OF 2-DEOXY-D-RIBOSE—
  作者：Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.241

  日期：1982.2.5

  and the boron enolate thus formed further reacted with aldehydes to give β-hydroxyesters and β-acetoxyesters in good yields. The reaction was successfully applied to the stereoselective synthesis of 2-deoxy-D-ribose.

  通过用乙酸汞(II)和二苯基硼酸处理乙氧基乙炔，原位生成酯的硼烯醇化物，由此形成的硼烯醇化物与醛进一步反应，以良好的产率得到β-羟基酯和β-乙酰氧基酯。该反应成功应用于2-脱氧-D-核糖的立体选择性合成。