ethyl 2-amino-6-chloro-4-(diethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1402589-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-chloro-4-(diethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-6-chloro-4-diethoxyphosphoryl-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1402589-62-1
• 化学式: C₁₆H₂₁ClNO₆P
• 分子量: 389.773
• InChiKey: KTHIJDSOBDWDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 5-氯代水杨醛 、 亚磷酸三乙酯 在 magnesia 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-amino-6-chloro-4-(diethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  室温下纳米镁催化磷酸酯官能化 2-氨基-3-氰基-4H-铬烯支架的一锅法合成

  摘要：

  摘要 水杨醛、丙二腈（或氰基乙酸乙酯）反应生成结构多样（2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-基）膦酸二乙酯的一锅三组分合成方法简便有效和在室温下在含水乙醇介质中使用碱性纳米晶 MgO 作为催化剂的亚磷酸三乙酯已被开发。纳米 MgO 已使用简单的溶胶-凝胶方法制备。干净的反应曲线、易于重复使用的 MgO 纳米催化剂、温和的反应条件、良好的收率和实际适用性是本协议的主要优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.903484

文献信息

• Choline chloride based eutectic solvent for the efficient synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl phosphonate derivatives via multicomponent reaction under mild conditions
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417296

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonate derivatives has been accomplished by the one-pot three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and dialkyl phosphites in the presence of reusable deep eutectic solvent (DES) under mild conditions. The advantages of this method are mild reaction conditions, simple work-up procedure, use of DES as a green solvent

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要
• Green Synthesis and Bioactivity of 2-Amino-4&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-chromen-4-yl-phosphonates
  作者：Mekala Rajasekhar、Kunda Uma Maheswara Rao、Chereddy Syama Sundar、Nemallapudi Bakthavatchala Reddy、Sandip Kumar Nayak、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1248/cpb.c12-00160

  日期：——

  A simple and efficient one pot synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives has been accomplished by the condensation of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and triethyl phosphite/trimethyl phosphite in the presence of molecular iodine as catalyst in water at room temperature. All the reactions were very clean and the products were obtained in very good to excellent yields. The title compounds are characterized by IR, 1H-, 13C-, 31P-NMR and mass spectra, also studied their antimicrobial and antioxidant activity.

  通过在室温下在水中使用分子碘作为催化剂，采用水杨 aldehyde、丙二腈/乙基氰基乙酸酯和三乙基磷酸酯/三甲基磷酸酯的缩合反应，成功实现了一种简单高效的一锅法合成2-氨基-4H-香烯-4-基磷酸酯衍生物。所有反应均非常干净，产物的收率从非常好到优秀。标题化合物通过红外光谱、1H-、13C-、31P-NMR及质谱进行表征，并研究了其抗菌和抗氧化活性。