dimethyl 1,1'-biazulene-3,3'-diacrboxylate | 82894-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dimethyl 1,1'-biazulene-3,3'-diacrboxylate
• 英文别名: 3,3'-bis(methoxycarbonyl)-1,1'-biazulene；methyl 3-(3-methoxycarbonylazulen-1-yl)azulene-1-carboxylate
• CAS: 82894-15-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: NWZMVBQMSZUJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,1'-biazulene-3,3'-diacrboxylate 在 磷酸 作用下， 反应 0.25h， 以73%的产率得到1,1’-biazulene
  参考文献：
  名称：

  二氮杂萘并[2,1-a：1,2-c]萘的合成及双电子氧化还原行为。

  摘要：

  二-2-氮杂烯基乙炔与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应通过假定的1,2-二苯胺的自氧化反应在一个反应​​釜中得到7,8,9,10-四苯基二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘-2-氮杂烯基苯衍生物。相反，双（1-甲氧基羰基-2-氮杂烯基）乙炔与四苯基环戊二烯酮的类似反应给出了1，2-二-2-氮杂烯基苯衍生物。苯衍生物与氯化铁（III）的以下环脱氢反应得到二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘6,11-双甲氧基羰基衍生物。通过循环伏安法（CV）检查了这些新型的diazuleno [2,1-a：1,2-c]萘的氧化还原行为。这些化合物在CV时在+0.22至+0.71 V时表现出两步氧化波，其揭示了在电化学氧化条件下由稠合的两个a环所稳定的自由基阳离子和阳离子的形成。由于1,2-二-2-氮杂烯基苯衍生物在较高的氧化电势下（+0.83和+1.86 V）被氧化，因此两个a环与萘的稠合增加了电子给

  DOI：

  10.1021/jo020381u
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1,1'-biazulene-3,3'-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 1,1'-biazulene-3,3'-diacrboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼反应合成 1,1'-、2,2'-、1,2'-和 2,6'-Biazulenes 及其衍生物

  摘要：

  1,1'- (1a), 2,2'- (2a), 1,2'- (3a), 2,6'-双脒(4a) 4种及其衍生物合成卤代芘衍生物的乌尔曼型偶联。3-碘-(5a) 和 2-iodoazulene-1-carboxylates (6b) 的 Ullmann 反应得到 1,1'-biazulene-3,3'-dicarboxylate (1b) 和 2,2'-biazulene-1 二乙酯,1'-二羧酸盐 (2b)，分别以极好的收率。2-碘芴反应直接得到2a。二乙基 2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate (7a) 和它的 5-烷基衍生物也反应得到四乙基 2,2'-biazulene-1,1',3,3'-tetracarboxylate (2d) 和它的 5,分别为 5'-二烷基衍生物。5a 和 6b 的混合 Ullmann 反应提供了 1b、2b 和 1,2'-联茚-1'

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1144

文献信息

• MORITA, TADAYOSHI;TAKASE, KAHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1144-1152
  作者：MORITA, TADAYOSHI、TAKASE, KAHEI

  DOI：——

  日期：——