(3aS,4S,6aR)-4-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one | 1383844-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-1,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 1383844-13-0
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: CDJWWZVBDHRGSD-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以70%的产率得到(3aS,6aR)-3a,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有四氢呋喃和2-氧代四氢呋喃共轭的合成吸引力手性环戊烯酮结构单元

  摘要：

  合成有用的手性构建基（3aS，6aR）-1,3,3a，6atetrahydro-4H-cyclopenta [c]呋喃-4-one和（3aS，6aR）-3a，6a-dihydro-1H-cyclopenta [c]呋喃通过（3aS，6S，6aR）-6-（三甲基甲硅烷基）-3,3a，6,6a-四氢-1H-环戊基[3aS，6S，6aR）-6-（三甲基甲硅烷基）的关键烯丙基硅烷-烯丙醇裂解途径合成了-1,4（3H）-二酮[ c]呋喃-1-酮作为说明性实例。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.07.006
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aR)-6-(trimethylsilyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的对映体（3a RS，4 RS，6a SR）-4-羟基-3,3a，4,6a-四氢-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-酮的合成

  摘要：

  通过用（+）-α-甲基苄基胺处理，将易获得的（±）-7,7-dichloro-4- exo-三甲基甲硅烷基双环[3.2.0] hept-2-en-6-one裂解产生的非对映异构酰胺被转化生成双环内酰胺缩醛，可通过SiO 2柱色谱法轻松分离。在除去手性助剂并环氧化后，后者产物产生对映体（3a，6a）-4-羟基-3，3a，4，6a-四氢-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.036