(2S,3R,4'S,5'R,2'E)-3-(4',5'-epoxy-1'-oxohexenyloxymethyl)-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide | 797050-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4'S,5'R,2'E)-3-(4',5'-epoxy-1'-oxohexenyloxymethyl)-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide
• CAS: 797050-16-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: HGLGAUBKAAJWMM-VUXLYUOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4'S,5'R,2'E)-3-(4',5'-epoxy-1'-oxohexenyloxymethyl)-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4'S,5'R,2'E)-3-(4',5'-epoxy-1'-oxohexenyloxymethyl)-2-hydroxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10

  摘要：

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。

  DOI：

  10.1039/b104920h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzyloxymethyl-1,2,4-butanetriol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (2S,3R,4'S,5'R,2'E)-3-(4',5'-epoxy-1'-oxohexenyloxymethyl)-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a