4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[{2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)}-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 1374564-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[{2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)}-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-8-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)-2-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1374564-01-8
• 化学式: C₆₈H₇₅Cl₉N₂O₃₄
• 分子量: 1783.41
• InChiKey: BYMYOFJNXKKXCG-JLBDPFOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  424
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[{2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)}-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928
• 作为产物：
  描述：

  Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)[TrocNH(-2d)]Gal4Ac6Ac(b)-SPh 、 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[{2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)}-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928