2-naphthalen-2-yl-1-phenylpropan-2-ol | 81336-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-naphthalen-2-yl-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 81336-13-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: JGEAAVAJVJTMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium phosphate 、 羰基镁 、 双[2-(二苯基膦基)乙基]胺盐酸盐 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-naphthalen-2-yl-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化醛与羰基化合物通过腙在水中发生亲核加成反应

  摘要：

  腙作为有机金属等价物已成为一种通用且可持续的策略，利用天然丰富的醛和酮作为原料，同时仅释放水和氮气作为副产品。然而，将这些碳负离子等价物添加到羰基化合物中仅限于在惰性气氛下使用贵金属作为催化剂和危险溶剂。在此，我们报告了一种锰基催化剂系统的开发，用于将醛加成到羰基化合物中，生成仲醇和叔醇，收率高达 91%。此外，该方法已被证明在水和有氧条件下具有稳健性和可重复性，可采用地球上丰富的金属催化剂，从而使腙化学反应更加可持续且操作简单。

  DOI：

  10.1039/d4gc01516a

文献信息

• The reaction of allyl iodide with ketones in the presence of cerium amalgam. An efficient method for the preparation of homoallylic alcohols
  作者：Tsuneo Imamoto、Yasuo Hatanaka、Yoshinori Tawarayama、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92399-8

  日期：1981.1

  Allyl iodide reacts in situ with cerium amalgam to generate allyl cerium iodide, which in turn reacts with ketones to yield homoallylic alcohols in good yields.

  烯丙基碘化物与铈汞齐原位反应生成烯丙基碘化铈，后者又与酮反应生成高收率的均烯丙基醇。
• Mechanochemistry‐Amended Barbier Reaction as an Expedient Alternative to Grignard Synthesis**
  作者：Jagadeesh Varma Nallaparaju、Tatsiana Nikonovich、Tatsiana Jarg、Danylo Merzhyievskyi、Riina Aav、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1002/anie.202305775

  日期：2023.9.25

  Use of mechanochemistry enabled the rapid in situ generation of Grignard reagents, thereby overcoming the longstanding limitations of the Magnesium-mediated Barbier reaction in solution.

  机械化学的使用使得格氏试剂能够快速原位生成，从而克服了溶液中镁介导的巴比尔反应的长期限制。