3-carboxy-2-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>cyclopentanone ethylene ketal | 82165-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-carboxy-2-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>cyclopentanone ethylene ketal
• 英文别名: 6-tetrahydropyranyloxymethyl-1,4-dioxaspiro<4.4>nonane-7-carboxylic acid；6-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4,4]nonane-7-carboxylic acid
• CAS: 82165-87-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: FXXKYGJDWNFTMR-WIKAKEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-2-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>cyclopentanone ethylene ketal 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以30%的产率得到sarkomycin
  参考文献：
  名称：

  (±)-Sarkomycin 的简单合成

  摘要：

  通过迈克尔将硝基甲烷加成到 2-羟甲基-2-环戊烯酮、过氧化氢诱导的氧化 Nef 反应和酸催化脱水，已经描述了一种简单的 6 步路线以 17% 的总产率获得 (')-sarkomycin。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861877
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(methylthio)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 aluminium hydride 、 sodium periodate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 alkaline KMNO₄ 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 生成 3-carboxy-2-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>cyclopentanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  将2-羧甲氧基-2-环戊烯酮与乙烯缩酮共轭合成沙克霉素

  摘要：

  描述了在标题缩酮酯（III）中将1,4-亚硝酸根阴离子加成；加合物之一被转化为沙克霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81488-4

文献信息

• Hewson, Alan T.; MacPherson, David T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2625 - 2636
  作者：Hewson, Alan T.、MacPherson, David T.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of sarkomycin and some analogs
  作者：John N. Marx、Gevork Minaskanian

  DOI：10.1021/jo00138a020

  日期：1982.8