(2R,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-(isopropylidene)hexacosanoic acid | 1428422-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-(isopropylidene)hexacosanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-isopropylidenedioxyhexacosanoic acid；(2R,3R)-2,3-O-(isopropylidene)hexacosanoic acid
• CAS: 1428422-10-9
• 化学式: C₂₉H₅₆O₄
• 分子量: 468.761
• InChiKey: OZLOEYRNKLLBPL-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-amine 、 (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-(isopropylidene)hexacosanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(2'R,3'R)-2',3'-dihydroxy-2',3'-O-(isopropylidene)hexacosanoylamino]octadecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KRN7000（α-半乳糖基神经酰胺）的羟基化类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.010
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-O-(isopropylidene)hexacosane-1,2,3-triol 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2R,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-(isopropylidene)hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  KRN7000（α-半乳糖基神经酰胺）的羟基化类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.010

文献信息

• Synthesis and biological activity of hydroxylated analogs of RCAI-80
  作者：Masao Shiozaki、Takuya Tashiro、Hiroyuki Koshino、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.029

  日期：2013.11

  RCAI-80 is one of the ester analogs of KRN7000 (alpha-galactosylceramide). This compound released mainly T helper 2 (Th2) cytokines, such as IL-4 rather than T helper 1 (Th1) cytokines, such as IFN gamma from the invariant natural killer T (iNKT) cells. In addition, it has been known that some of the hydroxylated derivatives of KRN7000 make the cytokine secretion bias to Th2 by decreasing the IFN gamma production to almost zero. This time, the three compounds having these two characteristic properties, namely an ester group and also some extra hydroxy groups existing on the ester side chain and/or on the 2-acyloxy-3,4dihydroxyoctadecyl main chain of RCAI-80, were synthesized to examine the biological activities. As a result, it was found that these compounds made the cytokine secretion skew to Th2. Therefore, their effectiveness for experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) was examined. It was recognized that one of them showed moderate suppression of EAE symptom. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2881400
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——