(2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-amine | 947759-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-amine
• CAS: 947759-58-2
• 化学式: C₆₄H₁₀₁NO₈Si₂
• 分子量: 1068.68
• InChiKey: WYUIBJRLFZQTBT-NQNLUXILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-amine 在 palladium(II) hydroxide 吡啶 、 2-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1-(α-D-galactopyranosyloxy)-2-(p-toluenesulfonylamino)-3,4-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLYCOLIPID AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式（1），其中每个符号如规范中定义，或其盐。本发明的化合物及其盐可以优先诱导产生IL-4，这是一种控制免疫细胞作用的细胞因子之一。因此，它对于预防或治疗自身免疫疾病、传染病等以及由Th1细胞功能促进引起的疾病的预防或治疗是有用的。

  公开号：

  US20090221516A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-azido-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxyoctadecane 在 三甲基膦 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化羟醛反应不对称合成α-d-半乳糖神经酰胺KRN7000

  摘要：

  描述了以（R）-脯氨酸催化的对映选择性醛醇缩合反应为关键步骤的抗肿瘤和免疫刺激性α- d-半乳糖基神经酰胺KRN7000的不对称合成。使用市售底物1-戊烯醛，2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮，己二十二酸，通过十三个线性步骤以优异的立体选择性（de> 98％，ee = 95％）合成标题化合物和d-半乳糖。 α-半乳糖基神经酰胺-不对称合成-羟醛反应-有机催化-脯氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218844

文献信息

• RCAI-84, 91, and 105-108, ureido and thioureido analogs of KRN7000: Their synthesis and bioactivity for mouse lymphocytes to produce Th1-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.073

  日期：2012.7

  RCAI-84, 91, and 105-108 (1–6), the analogs of KRN7000 (A) with a ureido or a thioureido linkage instead of a carboxamido bond, were synthesized to examine their immunostimulatory activity against mouse lymphocytes. According to their bioassay, the ureido analog of KRN7000 [RCAI-105 (1)] and its 6′-O-methylated derivative [RCAI-106 (4)] induced a large amount of IFN-γ in mice in vivo. The hexadecyl

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。
• Synthesis and biological activity of hydroxylated analogues of KRN7000 (α-galactosylceramide)
  作者：Masao Shiozaki、Takuya Tashiro、Hiroyuki Koshino、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.carres.2013.01.010

  日期：2013.4

  focused on the hydroxylated analogues of KRN7000 which could be thought of as increasing hydrophilicity and showing bias to Th2 cytokine (IL-4) secretion. Therefore, they may become the drugs for autoimmune diseases for the following reasons: (i) compound OCH, one of the alpha-galactosylceramide analogues with a shorter sphingosine chain than KRN7000, increases hydrophilicity relative to KRN7000; and (ii)

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN
• RCAI-17, 22, 24–26, 29, 31, 34–36, 38–40, and 88, the analogs of KRN7000 with a sulfonamide linkage: Their synthesis and bioactivity for mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Naomi Hongo、Ryusuke Nakagawa、Ken-ichiro Seino、Hiroshi Watarai、Yasuyuki Ishii、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.060

  日期：2008.10

  RCAI-17, 22, 24-26, 29, 31, 34-36, 38-40, and 88, the analogs of KRN7000 (1) with a sulfonamide linkage instead of an amide bond, were synthesized to examine their bioactivity for mouse natural killer (NK) T cells. RCAI-17, 22, 24-26, 29, 31, 34-36, and 88 are the aromatic sulfonamide analogs, while RCAI-39 and 40 are the aliphatic ones. RCAI-38 is a C-galactoside analog of RCAI-26, which is the p-toluenesulfonamide analog of KRN7000. According to their bioassay, these sulfonamide analogs were shown to be the stimulants of mouse NKT cells to induce the production of Th2-biased cytokines in vitro, while RCAI-38 did not induce any cytokine production. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2881400
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL SYNTHETIC GLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP2532671B1

  公开（公告）日：2014-09-17