6-hydroxy-5-phenyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-4-one | 39876-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-5-phenyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-4-one
• 英文别名: 9-hydroxy-10-phenyl-1-azatricyclo[6.3.1.0^4,12]dodeca-4(12),5,7,9-tetraen-11-one；6-hydroxy-5-phenyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；9-hydroxy-10-phenyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,9-tetraen-11-one
• CAS: 39876-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: HUFDXNFTTVHKSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5-phenyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-4-one 在 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-chloro-5-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮和吲哚嗪。第16 部分†。具有潜在杀真菌活性的吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮的合成

  摘要：

  从具有潜在杀真菌活性的1,2,5,6-四氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮（吡咯烷酮）的一些衍生物的合成已从易于获得的6-羟基1,2,2-二氢-4-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮3，7 。在6-或5-位官能化产生相应的6-和5-取代的衍生物8 -12、17和13-16、20、21。吡咯的形成[3,2,1 IJ ]吡喃并[3,2- Ç〕喹啉（5，22，23）和它们的7酰基-取代的衍生物的降解进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260609
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 苯基丙二酸二乙酯 以79%的产率得到6-hydroxy-5-phenyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮和吲哚嗪。第16 部分†。具有潜在杀真菌活性的吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮的合成

  摘要：

  从具有潜在杀真菌活性的1,2,5,6-四氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮（吡咯烷酮）的一些衍生物的合成已从易于获得的6-羟基1,2,2-二氢-4-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮3，7 。在6-或5-位官能化产生相应的6-和5-取代的衍生物8 -12、17和13-16、20、21。吡咯的形成[3,2,1 IJ ]吡喃并[3,2- Ç〕喹啉（5，22，23）和它们的7酰基-取代的衍生物的降解进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260609

文献信息

• Palladium-catalyzed double C–H functionalization of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds: a facile access to alkenylated benzopyrans
  作者：Subrahmanyam Choppakatla、Aravind Kumar Dachepally、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.089

  日期：2016.6

  The present study reports the development of a palladium-catalyzed oxidative annulation/nucleophilic substitution sequence affording a library of alkenylated benzopyrans using 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds and allylic acetate. The process is compatible to a wide range of substrates with good functional group tolerance producing the desired heterocycles in moderate to good yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KAPPE, C. OHVER;KAPPE, THOMAS, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1555-1560
  作者：KAPPE, C. OHVER、KAPPE, THOMAS

  DOI：——

  日期：——