N,N’-bis(4-methoxy-2,6-(diphenylmethyl)phenyl)ethane-1,2-diimine | 1416368-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N,N’-bis(4-methoxy-2,6-(diphenylmethyl)phenyl)ethane-1,2-diimine
• 英文别名: N,N′-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-p-anisidyl)diazabutadiene
• CAS: 1416368-02-9
• 化学式: C₆₈H₅₆N₂O₂
• 分子量: 933.205
• InChiKey: HROIHADTAWPSSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.53
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(4-methoxy-2,6-(diphenylmethyl)phenyl)ethane-1,2-diimine 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基
  参考文献：
  名称：

  [Pd(IPr*^OMe)(acac)Cl]: Tuning the N-Heterocyclic Carbene in Catalytic C–N Bond Formation

  摘要：

  A new N-heterocyclic ligand IPr*(OMe) [N,N'-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidene] has been synthesized and compared with its earlier methyl-substituted congener IPr* [N,N'-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene]. IPr*(OMe) was successfully bound to palladium, and the catalytic activity of the resulting complex [Pd(IPr*(OMe))(acac)Cl] was investigated in Buchwald-Hartwig arylamination. Catalytic activity was compared to that of [Pd(IPr*)(acac)Cl].

  DOI：

  10.1021/om3011867
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 盐酸 、 甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N’-bis(4-methoxy-2,6-(diphenylmethyl)phenyl)ethane-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  用机械化学方法解决具有位阻性NHC配体的高细胞毒性银络合物的合成难题。

  摘要：

  使用球磨机可以直接合成具有挑战性NHC配体的各种银（I）配合物。包括电子贫乏或溶解度非常低的受阻位咪唑鎓盐与氧化银（I）一起研磨，以高收率和较短的反应时间提供杂配或均配的配合物。杂合双-NHC银的合成（I）复合物也是第一次在球磨机中进行。机械化学方法的效率和快速性使得能够生成空前的NHC银复合物文库，评估了其对HCT116结肠直肠癌细胞系的细胞毒性，为药物机械化学提供了一个罕见的例子。发现阳离子银配合物比中性类似物更有效，IC 50值低至21 nM，且比顺铂强256倍。

  DOI：

  10.1039/d0dt00410c

文献信息

• Robust Buchwald–Hartwig amination enabled by ball-milling
  作者：Qun Cao、William I. Nicholson、Andrew C. Jones、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c8ob01781f

  日期：——

  An operationally simple mechanochemical method for the Pd catalysed Buchwald–Hartwig amination of arylhalides with secondary amines has been developed using a Pd PEPPSI catalyst system.

  一种操作简单的机械化学方法已经开发出来，用于使用Pd PEPPSI催化剂体系对芳基卤化物与二级胺进行Buchwald–Hartwig胺化反应。
• Mechanochemical Activation of Zinc and Application to Negishi Cross-Coupling
  作者：Qun Cao、Joseph L. Howard、Emilie Wheatley、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.201806480

  日期：2018.8.27

  A form independent activation of zinc, concomitant generation of organozinc species and engagement in a Negishi cross‐coupling reaction via mechanochemical methods is reported. The reported method exhibits a broad substrate scope for both C(sp3)–C(sp2) and C(sp2)–C(sp2) couplings and is tolerant to many important functional groups. The method may offer broad reaching opportunities for the in situ generation

  据报道，锌的形式独立活化，同时产生有机锌物质，并通过机械化学方法参与根岸交叉偶联反应。报道的方法对 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联表现出广泛的底物范围，并且对许多重要的官能团具有耐受性。该方法可以为从贱金属原位生成有机金属化合物及其通过机械化学方法参与合成反应提供广泛的机会。
• Direct C-H bond (Hetero)arylation of thiazole derivatives at 5-position catalyzed by N-heterocyclic carbene palladium complexes at low catalyst loadings under aerobic conditions
  作者：Bei-Bei Ma、Xiao-Bing Lan、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu、Chang Xu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.016

  日期：2019.10

  synthesis of 5-(hetero)arylated thiazole derivatives via an N-heterocyclic carbene palladium (Pd-NHC) complex catalyzed direct C-H arylation reaction. Utilization of this methodology, the arylation of substituted thiazoles with (hetero)aryl bromides efficiently proceeded at low catalyst loading (0.1–0.05 mol%) and under aerobic conditions. A variety of (hetero)aryl bromides, even some strongly deactivated

  已经开发了一种高效且实用的方案，用于通过N-杂环卡宾钯（Pd-NHC）络合物催化的直接CH芳基化反应合成5-（杂）芳基噻唑衍生物。利用这种方法，在低催化剂负载量（0.1–0.05 mol％）和好氧条件下，取代的噻唑与（杂）芳基溴化物的芳基化反应有效进行。在最佳反应条件下，各种具有广泛官能团的（杂）芳基溴化物，甚至一些高度失活或高度拥挤的（杂）芳基溴化物均相容。在所有情况下，目标产品的产量均中等至定量。