2-carboxyethyl β-D-xylopyranoside | 1339931-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carboxyethyl β-D-xylopyranoside
• CAS: 1339931-96-2
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: KUCKVPDXZDLMLL-PXBUCIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxyethyl β-D-xylopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-carboxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Ester-Linked Docetaxel-Monosaccharide Conjugates as Water-Soluble Prodrugs

  摘要：

  合成了三种新的多西紫杉醇前药，即7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-葡萄糖苷，这些前药含有酯键连接的单糖。通过化学-酶法程序合成了这些前药，该程序涉及用乳糖酶、β-半乳糖苷酶或β-木糖苷酶进行的酶促糖基转移。7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-葡萄糖苷的水溶性比多西紫杉醇高52倍。7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-葡萄糖苷和7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-木糖苷被人类癌细胞相关酶有效水解以释放多西紫杉醇，而7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-半乳糖苷在相似条件下则相对耐水解。7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-葡萄糖苷和7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-木糖苷在体外显示出对人类癌细胞的细胞毒性活性，而7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-半乳糖苷的细胞毒性较低。

  DOI：

  10.3390/molecules16086769
• 作为产物：
  描述：

  木二糖 、 3-羟基丙酸 在 β-xylosidase from Aspergillus sp 作用下， 反应 24.0h， 以27%的产率得到2-carboxyethyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Ester-Linked Docetaxel-Monosaccharide Conjugates as Water-Soluble Prodrugs

  摘要：

  合成了三种新的多西紫杉醇前药，即7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-葡萄糖苷，这些前药含有酯键连接的单糖。通过化学-酶法程序合成了这些前药，该程序涉及用乳糖酶、β-半乳糖苷酶或β-木糖苷酶进行的酶促糖基转移。7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-葡萄糖苷的水溶性比多西紫杉醇高52倍。7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-葡萄糖苷和7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-木糖苷被人类癌细胞相关酶有效水解以释放多西紫杉醇，而7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-半乳糖苷在相似条件下则相对耐水解。7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-葡萄糖苷和7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-木糖苷在体外显示出对人类癌细胞的细胞毒性活性，而7-丙酰基多西紫杉醇3''-O-b-D-半乳糖苷的细胞毒性较低。

  DOI：

  10.3390/molecules16086769