phenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1374564-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Mob(-3)][Mob(-6)]Glc(b)-SPh；[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1374564-13-2
• 化学式: C₃₅H₃₆O₈S
• 分子量: 616.732
• InChiKey: HLVRIPRPAYGPAQ-LTZUXGGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到phenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928