3-羟基-2-甲氧苯甲醛 | 66495-88-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基-2-甲氧苯甲醛
• 中文别名: 2-甲氧基-3-羟基苯甲醛
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-3-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 66495-88-3
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD06656119
• 分子量: 152.15
• InChiKey: GRIWJVSWLJHHEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  135 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

3-羟基-2-甲氧基苯甲醛可用作合成各种药物化合物的中间体，包括用于合成具有抗肿瘤活性的抗肿瘤药A10类似物。此外，它还是小檗碱盐酸盐（即盐酸黄连素）的中间体。

化学性质

3-羟基-2-甲氧基苯甲醛以针状结晶形式存在于苯/己烷中，熔点为113-115℃（或108-110℃）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲氧苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氟乙酸酐 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 methyl (E)-3-[3-[(4-tert-butylbenzoyl)-[(8-methoxy-2,2-dimethylchromen-7-yl)methyl]amino]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of non-steroidal FXR agonists from natural product-like librariesElectronic supplementary information (ESI) available: schemes describing the synthesis of compounds in Fig. 2, 4, 5, 6 and 7. All final compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy and HRMS are available on request. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b300525a/

  摘要：

  胆固醇生物合成的有效调控、代谢、获取和转运是脂质稳态的重要组成部分。法尼醇X受体（FXR）是胆汁酸的转录感应器，胆汁酸是胆固醇代谢的主要产物。因此，开发高效、选择性的小分子FXR激动剂、部分激动剂和拮抗剂将是进一步解析FXR生理功能的重要步骤。本文描述了四种源自天然产物样库的新型高效FXR激活剂的开发。最初利用基于细胞的报告基因检测法对一个含有10,000个成员、以多样性为导向的含苯并吡喃小分子库进行FXR激活筛选，发现了几个具有低微摩尔活性的先导化合物（EC50值为5-10 µM）。通过平行溶液相合成和固相合成系统地优化这些化合物，得到了四种能够高效激活FXR的化合物。其中两个系列的化合物，含有芪或双芳基部分，在基于细胞的检测中，它们是迄今为止报道的最强效的FXR激动剂。这些化合物可能在旨在进一步定义FXR生理作用和发现与胆固醇及胆汁酸代谢和稳态相关疾病潜在治疗药物的研究中作为化学工具发挥未来实用性。

  DOI：

  10.1039/b300525a
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙氧基-2-甲氧基苯甲醛 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-羟基-2-甲氧苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Isopropyl Aryl Ethers by Aluminum Trichloride^†

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9808526

文献信息

• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。
• [EN] SUBSTITUTED-PYRIDINYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS PAR PYRIDINYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2019222816A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present application relates generally to compounds useful for the treatment and/or enhancement of cognitive dysfunction and negative symptoms associated with CNS disorders where the circuitry involving fast spiking PV+ interneurons and the production of cortical gamma oscillations is disrupted. The subject disclosure enables the manufacture of medicaments as well as compositions containing same for use in methods of therapy and prophylaxis of cognitive dysfunction and negative symptoms.

  本申请一般涉及用于治疗和/或增强与中枢神经系统疾病相关的认知功能障碍和负性症状的化合物。其中，涉及快速尖峰PV+抑制神经元和皮层γ波振荡产生的电路被破坏。该主题披露使得制造药物以及含有相同化合物的组合物成为可能，用于治疗和预防认知功能障碍和负性症状的方法。
• Novel Compounds
  申请人：Isobe Yoshiaki

  公开号：US20110136801A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention provides compounds of formula (I): wherein R a , R b , R c , R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , Y 1 , Z 1 , A, n and m are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了如下式（I）的化合物： 其中R a ，R b ，R c ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，X 1 ，Y 1 ，Z 1 ，A，n和m如规范中所定义， 以及其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1541564A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5-membered heterocyclic group; X, Y and V are the same or different and each is a bond, an oxygen atom, a sulfur atom and the like; Q is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; ring A is an aromatic ring optionally further having 1 to 3 substituents; Z is -(CH2)n-Z1- or -Z1-(CH2)n- (n is an integer of 0 to 8, Z1 is a bond, an oxygen atom, a sulfur atom and the like); ring B is a nitrogen-containing heterocycle optionally further having 1 to 3 substituents; W is a bond or a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; R2 is a hydrogen atom, a cyano group, -PO(OR9)(OR10) (R9 and R10 are the same or different and each is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, and R9 and R10 are optionally bonded to form an optionally substituted ring) and the like, or a salt thereof, which has a superior adipose tissue weight decreasing action, a hypoglycemic action and a hypolipidemic action, and which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes mellitus, hyperlipidemia, impaired glucose tolerance, hypertension and the like.

  本发明提供了一种由以下式表示的化合物： 其中R1是可选择地取代的5-成员杂环基团；X、Y和V相同或不同，每个都是键，氧原子，硫原子等；Q是具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；环A是一个芳香环，可选择地进一步具有1到3个取代基；Z是-(CH2)n-Z1-或-Z1-(CH2)n-（n是0到8的整数，Z1是键，氧原子，硫原子等）；环B是一个含氮杂环，可选择地进一步具有1到3个取代基；W是键或具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；R2是氢原子，氰基，-PO(OR9)(OR10)（R9和R10相同或不同，每个是氢原子或可选择地取代的碳氢基团，R9和R10可选择地结合形成可选择地取代的环）等，或其盐，具有优越的减少脂肪组织重量的作用，降糖作用和降脂作用，并且作为预防或治疗肥胖症，糖尿病，高脂血症，糖耐量受损，高血压等的药剂是有用的。
• Asymmetric Total Syntheses of (+)-Davisinol and (+)-18-Benzoyldavisinol: A HAT-Initiated Transannular Redox Radical Approach
  作者：Kuan Yu、Fengjie Yao、Qingrui Zeng、Hujun Xie、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/jacs.1c05703

  日期：2021.7.21

  asymmetric total syntheses of two C11-oxygenated hetisine-type diterpenoid alkaloids, namely, (+)-davisinol and (+)-18-benzoyldavisinol, is described. The concise synthetic approach features a HAT-initiated transannular redox radical cyclization, an ODI-Diels–Alder cycloaddition, and an acylative kinetic resolution. By incorporating an efficient late-stage assembly of the azabicycle, our strategy would

  描述了两种 C11 氧化 hetisine 型二萜生物碱，即 (+)-davisinol 和 (+)-18-benzoyldavisinol 的第一个和不对称全合成。简洁的合成方法具有 HAT 引发的跨环氧化还原自由基环化、ODI-Diels-Alder 环加成和酰化动力学分辨率。通过结合氮杂双环的有效后期组装，我们的策略将简化 C 20 -二萜生物碱的合成设计，并为它们的模块化合成铺平道路。