| 629650-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 629650-04-0
• 化学式: C₅₀H₅₉ClO₁₁Si
• 分子量: 899.55
• InChiKey: VBYOWCKJHRZXJW-UNOZFHAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-7-chloro-4-((2R,4R,5S,6R)-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用硅系链作为一次性接头的不对称 C-芳基糖苷的区域选择性合成

  摘要：

  硅系链被用来控制取代苄和糖基呋喃之间的 Diels-Alder 反应的区域化学，这是合成三个主要 C-芳基糖苷的不对称代表的关键步骤。环加成前体很容易通过取代酚与各种糖取代呋喃基硅烷衍生物的 O-烷基化来制备。这些醚的苯环上的选择性去质子化导致苯进行分子内 Diels-Alder 反应以产生桥接环加合物。氟化物诱导的硅系链去除和氧杂双环庚二烯亚基的酸催化开环产生作为单一异构体的所需 C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1021/ja0375582
• 作为产物：
  描述：

  [3-((4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-((2R,4R,5S,6R)-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-furan-2-yl]-(2,6-dichloro-4-methoxy-phenoxymethyl)-dimethyl-silane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用硅系链作为一次性接头的不对称 C-芳基糖苷的区域选择性合成

  摘要：

  硅系链被用来控制取代苄和糖基呋喃之间的 Diels-Alder 反应的区域化学，这是合成三个主要 C-芳基糖苷的不对称代表的关键步骤。环加成前体很容易通过取代酚与各种糖取代呋喃基硅烷衍生物的 O-烷基化来制备。这些醚的苯环上的选择性去质子化导致苯进行分子内 Diels-Alder 反应以产生桥接环加合物。氟化物诱导的硅系链去除和氧杂双环庚二烯亚基的酸催化开环产生作为单一异构体的所需 C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1021/ja0375582