(E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-{3-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3-phenylsulfanyl-propyl}-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-acrylic acid methyl ester | 474248-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-{3-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3-phenylsulfanyl-propyl}-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 474248-54-9
• 化学式: C₅₂H₆₄O₁₃S
• 分子量: 929.138
• InChiKey: WIIVEHQDWDKSKT-XZMYVHEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-{3-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3-phenylsulfanyl-propyl}-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-acrylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到[(2R,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11aS)-8-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-(4-methoxy-phenyl)-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过偶合α-氯硫化物和醇类的新型环状醚组装。

  摘要：

  开发了一种用于组装多环醚的新方案，并将其成功地应用于雪茄毒素CTX3C的EFGH环系统的合成。一个关键的转变涉及在温和条件下通过α-氯硫化物和仲醇的偶联来构建O，S-乙缩醛。该方法高度适用于敏感底物，并且能够合成各种天然和人工多环醚。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026529d
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(3-chloro-3-phenylsulfanyl-propyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-dimethyl-silane 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-{3-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3-phenylsulfanyl-propyl}-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过偶合α-氯硫化物和醇类的新型环状醚组装。

  摘要：

  开发了一种用于组装多环醚的新方案，并将其成功地应用于雪茄毒素CTX3C的EFGH环系统的合成。一个关键的转变涉及在温和条件下通过α-氯硫化物和仲醇的偶联来构建O，S-乙缩醛。该方法高度适用于敏感底物，并且能够合成各种天然和人工多环醚。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026529d