| 114473-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 114473-52-8；114531-10-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: WCSHXVLZKUCPEV-AWEGLZQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (5S,6S)-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Both Enantiomeric 2,3-Disubstituted 5-Norbornenes from D-Mannitol

  摘要：

  通过利用环戊二烯与从单一手性模板D-甘露醇（1）获得的手性双烯亲和体之间的Diels-Alder反应，已经开发出了一种便捷的合成方法，用于制备两种手性对映体的反式和顺式2,3-二取代5-降冰片烯（双环[2.2.1]庚烯），即化合物2和3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28174
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Both Enantiomeric 2,3-Disubstituted 5-Norbornenes from D-Mannitol

  摘要：

  通过利用环戊二烯与从单一手性模板D-甘露醇（1）获得的手性双烯亲和体之间的Diels-Alder反应，已经开发出了一种便捷的合成方法，用于制备两种手性对映体的反式和顺式2,3-二取代5-降冰片烯（双环[2.2.1]庚烯），即化合物2和3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28174

文献信息

• A double Diels-Alder reaction of a C2-symmetric bis-dienophile: A new enantioselective approach to natural loganin
  作者：Seiichi Takano、Ayako Kurotaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96440-2

  日期：1987.1

  Reaction of a chiral C2-symmetric bis-dienophile and cyclopentadiene gave a mixture (3:2) of adducts and of which the major one was converted into the key intermediate of loganin. The formation of the adducts is presumed via the anti-Felkin-Anh type active conformers, and , respectively.

  手性的C反应2 -对称双-亲二烯体和环戊二烯，得到的混合物（3：2）加合物的和其中的一个主要转变成关键中间体马钱苷的。分别通过抗Felkin-Anh型活性构象异构体和推测了加合物的形成。