procyanidin C-1 4''-benzylthioether | 103215-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: procyanidin C-1 4''-benzylthioether
• CAS: 103215-52-7
• 化学式: C₅₂H₄₄O₁₈S
• 分子量: 988.977
• InChiKey: GDZAXQHJXMRBRG-UJZQAGJXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  331.14
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  procyanidin C-1 4''-benzylthioether 在 Raney nickel (W-4) 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 原花青素C1
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXVIII. Isolation and characterization of flavan-3-ol glucosides and procyanidin oligomers from cassia bark (Cinnamomum cassia Blume).

  摘要：

  通过对肉桂树皮进行化学研究，分离出三种黄烷-3-醇葡糖苷（1-3）和三种低聚原花青素（4-6），分别命名为肉桂单宁 A2-A4，以及(-)-表儿茶素(7)、原花青素 B-2 (8)、B-5 (9)和 C-1 (11)和一种双链原花青素(10)。根据化学和光谱证据，化合物 1-3 的特征分别是(-)-表儿茶素 3-O-、8-C-和 6-C-β-D 吡喃葡萄糖苷，而化合物 4-6 则分别是四聚、五聚和六聚原花青素，完全由通过 C(4β)-C(8) 键线性连接的(-)-表儿茶素单元组成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.633
• 作为产物：
  描述：

  肉桂鞣质A2 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 原花青素 B2 、 4β-benzylthioepicatechin 、 (2R,3R,4R)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-<(2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-benzylthioflavan-8-yl>flavan 、 原花青素C1 、 procyanidin C-1 4''-benzylthioether 、 表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXVIII. Isolation and characterization of flavan-3-ol glucosides and procyanidin oligomers from cassia bark (Cinnamomum cassia Blume).

  摘要：

  通过对肉桂树皮进行化学研究，分离出三种黄烷-3-醇葡糖苷（1-3）和三种低聚原花青素（4-6），分别命名为肉桂单宁 A2-A4，以及(-)-表儿茶素(7)、原花青素 B-2 (8)、B-5 (9)和 C-1 (11)和一种双链原花青素(10)。根据化学和光谱证据，化合物 1-3 的特征分别是(-)-表儿茶素 3-O-、8-C-和 6-C-β-D 吡喃葡萄糖苷，而化合物 4-6 则分别是四聚、五聚和六聚原花青素，完全由通过 C(4β)-C(8) 键线性连接的(-)-表儿茶素单元组成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.633