benzo[d]oxazol-2-yl(3-fluorophenyl)methanone | 1613144-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]oxazol-2-yl(3-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1613144-27-6
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: DOBZDEQUCRLJJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 benzo[d]oxazol-2-yl(3-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一锅的次碘酸盐催化的氧化环醚化方法的苯并恶唑。

  摘要：

  成功开发了一种实用的一锅式次碘酸盐催化氧化环化方法，用于合成α-酮基苯并恶唑衍生物。该操作简单的方案使用易于获得的起始原料，具有广泛的底物范围，且产率高。

  DOI：

  10.1039/c4cc02425g

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Acylation of Heteroarenes by sp²CH Functionalization
  作者：Ke Yang、Cheng Zhang、Peng Wang、Yan Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/chem.201402516

  日期：2014.6.10

  azole derivatives with α‐oxoglyoxylic acids has been developed. This work represents the first example of decarboxylative cross‐coupling reactions, in a CH bond functionalization manner, through nickel catalysis, and tolerates various functional groups. Additionally, this approach provides an efficient access to azole ketones, an important structural motif in many medicinal compounds with a broad

  现已开发出镍催化的唑衍生物与α-氧代乙醛酸的无配体脱羧交叉偶联反应。这项工作代表了通过镍催化以CH键官能化方式进行的脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并能耐受各种官能团。另外，该方法提供了对唑酮的有效利用，唑酮是许多具有广泛生物活性的药用化合物中的重要结构基序。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative 2-Benzoylation of Oxazoles and Thiazoles with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Ke Yang、Xinyong Chen、Yuqi Wang、Wanqing Li、Adnan A. Kadi、Hoong-Kun Fun、Hao Sun、Yan Zhang、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01450

  日期：2015.11.6

  Cobalt-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxazoles and thiazoles with alpha-oxocarboxylic acids was developed through an sp(2) C-H bond functionalization process. This work represents the first example of cobalt-catalyzed decarboxylative C-H bond functionalization and provides an efficient means of building some important bioactive heteroaryl ketone derivatives.