tert-Butyldimethylsilyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid | 96255-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 96255-92-4
• 化学式: C₃₀H₄₇N₃O₁₆Si
• 分子量: 733.799
• InChiKey: PPWHQWDDVQGSLC-BCGXPDTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  243.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 4-O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jung, Karl-Heinz; Hoch, Monika; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1099 - 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到tert-Butyldimethylsilyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-d-葡萄糖衍生物的Anwendung des trichloracetimidatverfahrens。粘蛋白类型的“核心区域”的von O-糖蛋白合成寡糖

  摘要：

  摘要经三氯乙腈和氢化钠处理的OH-1游离基的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-邻苯二甲酰基衍生物，在二乙醚·三氟化硼的存在下，给出了相应的O-（β-d-糖基）三氯乙亚氨酸酯。 ，用醇选择性地导致β-d-糖苷。该方法被用于从鼠型O-糖蛋白的核心区域合成寡糖。因此，β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→3）-d -GalNAc和β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc获得了p NAc- [β-d-Glc p NAc-（（1→3）]-d-GalNAc。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90772-9

文献信息

• JUNG, KARL-HEINZ;HOCH, MONIKA;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N1, C. 1099-1106
  作者：JUNG, KARL-HEINZ、HOCH, MONIKA、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——