(4R,5R,6R)-4-Methoxymethoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 850353-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,6R)-4-Methoxymethoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,5R,6R)-4-(methoxymethoxy)-5,6-dimethyloxan-2-one
• CAS: 850353-36-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KPVZFMJVPVACGI-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4-Methoxymethoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-prelactone V
  参考文献：
  名称：

  A convergent route to β-hydroxy δ-lactones through Prins cyclisation as the key step: synthesis of (+)-prelactones B, C and V

  摘要：

  Reactions of homoallylic alcohols with aldehydes in the presence of acid catalysts gave multisubstituted tetrahydropyrans with the creation of one to three new stereogenic centres in a single-pot process. The utility of this approach is extended to the enantioselective syntheses of (+)-prelactones B, C and V. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.121
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-2,3-dimethyl-tetrahydro-pyran 在 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氨 、 苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (4R,5R,6R)-4-Methoxymethoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent route to β-hydroxy δ-lactones through Prins cyclisation as the key step: synthesis of (+)-prelactones B, C and V

  摘要：

  Reactions of homoallylic alcohols with aldehydes in the presence of acid catalysts gave multisubstituted tetrahydropyrans with the creation of one to three new stereogenic centres in a single-pot process. The utility of this approach is extended to the enantioselective syntheses of (+)-prelactones B, C and V. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.121