2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)-6-methylbenzamide | 1443144-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)-6-methylbenzamide
• 英文别名: 2-fluoro-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide；2-methyl-6-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide；2-fluoro-6-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1443144-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O
• 分子量: 280.301
• InChiKey: STHGMKFJSPWEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 copper(l) iodide 、 silver fluoride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的氨基喹啉直接与K18 F芳香CH键的放射性氟化。

  摘要：

  描述了被保护为8-氨基喹啉苯甲酰胺的芳香族羧酸的Cu介导的邻位CH氟化。该方法使用K18 F，并且与多种官能团兼容。该反应在RARβ2激动剂[18 F] AC261066的高比活性自动合成中得到展示。

  DOI：

  10.1002/anie.201812701

文献信息

• Nickel-Catalyzed <i>Ortho</i> C-H Methylation of Aromatic Amides with Di-<i>tert</i> -butyl Peroxide as Methylation Reagent
  作者：Da Liu、Lin Yu、Yongqi Yu、Zhen Xia、Zenan Song、Lihong Liao、Ze Tan、Xiang Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901211

  日期：2019.11.10

  A novel and efficient process for the orth‐methylation of benzamides with DTBP via Ni(II)‐catalyzed C–H activation assisted by 8‐aminoquinoline was developed.

  一种用于新颖的和有效的方法ORTH与DTBP苯甲酰胺经由镍（II） -催化的C-H活化由8-氨基喹啉辅助-methylation被开发。
• Copper-Catalyzed, Directing Group-Assisted Fluorination of Arene and Heteroarene C–H Bonds
  作者：Thanh Truong、Kristine Klimovica、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja4047125

  日期：2013.6.26

  We have developed a method for direct, copper-catalyzed, auxiliary-assisted fluorination of beta-sp(2) C-H bonds of benzoic acid derivatives and gamma-sp(2) C-H bonds of alpha,alpha-disubstituted benzylamine derivatives. The reaction employs a CuI catalyst, a AgF fluoride source, and DMF, pyridine, or DMPU solvent at moderately elevated temperatures. Selective mono- or difluorination can be achieved by simply changing reaction conditions. The method shows excellent functional group tolerance and provides a straightforward way for the preparation of ortho-fluorinated benzoic acids.