[(3R,4R,5R)-2-acetyloxy-5-[(S)-deuterio(phenylmethoxy)(113C)methyl]-4-phenylmethoxy(2,3,4,5-13C4)oxolan-3-yl] acetate | 187589-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4R,5R)-2-acetyloxy-5-[(S)-deuterio(phenylmethoxy)(113C)methyl]-4-phenylmethoxy(2,3,4,5-13C4)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 187589-10-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 420.392
• InChiKey: QQEKCYXHFJIXJS-CUJYQKRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5R)-2-acetyloxy-5-[(S)-deuterio(phenylmethoxy)(113C)methyl]-4-phenylmethoxy(2,3,4,5-13C4)oxolan-3-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (5'S)-(5'-(2)H₁;1'2'3'4'5'-13C₅)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  通过5-氧代核糖衍生物的立体选择性氘代合成（5 'S）-[5'- 2 H 1 ; 1'，2'，3'，4'，5'- 13 C 5 ]-胸苷

  摘要：

  （5 'S）-[5'- 2 H 1 ; 1'，2'，3'，4'，5'- 13 C 5 ]-胸苷已通过（-）-或（+）-[2- 2 H 1 ]-异冰片基氧基溴化镁为5-氧代核糖衍生物，其可以容易地由[ 13 C 6 ] -d-葡萄糖制备。从d-葡萄糖到胸苷的总产率为27％。具有立体选择性2 H标签的各种核苷以及13通过本发明的方法可获得的C5'位置的C对于非立体异构C5'亚甲基信号的立体定向分配以及核酸低聚物中O5'C5'键的构象分析将是非常有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02279-4
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(3R,4R,5R)-2-acetyloxy-5-[(S)-deuterio(phenylmethoxy)(113C)methyl]-4-phenylmethoxy(2,3,4,5-13C4)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过5-氧代核糖衍生物的立体选择性氘代合成（5 'S）-[5'- 2 H 1 ; 1'，2'，3'，4'，5'- 13 C 5 ]-胸苷

  摘要：

  （5 'S）-[5'- 2 H 1 ; 1'，2'，3'，4'，5'- 13 C 5 ]-胸苷已通过（-）-或（+）-[2- 2 H 1 ]-异冰片基氧基溴化镁为5-氧代核糖衍生物，其可以容易地由[ 13 C 6 ] -d-葡萄糖制备。从d-葡萄糖到胸苷的总产率为27％。具有立体选择性2 H标签的各种核苷以及13通过本发明的方法可获得的C5'位置的C对于非立体异构C5'亚甲基信号的立体定向分配以及核酸低聚物中O5'C5'键的构象分析将是非常有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02279-4