(2R,5R)-2-methyl-5-isopropenyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexane | 109428-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5R)-2-methyl-5-isopropenyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexane
• 英文别名: (6R,9R)-6-methyl-9-prop-1-en-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 109428-40-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZDIODYKYWQQFPU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-methyl-5-isopropenyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexane 在 1,10-菲罗啉 、 臭氧 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基脱碳妍化反应：臭氧分解和铜催化将 C（sp 3 ）–C（sp 2 ） 键转化为 C（sp 3 ）–N 键

  摘要：

  烯烃π键胺化已经投入了大量精力。相比之下，相邻 C（sp 3 ）–C（sp 2 ） σ键的类似官能化要罕见得多。在这里，我们报道了在温和反应条件下的臭氧分解和铜催化如何使烯烃 C（sp 3 ）-C（sp 2 ） σ键破裂交叉偶联反应能够构建新的 C（sp 3 ）-N 键。我们已经将这种非常规转化用于激素、药物试剂、肽和核苷的后期修饰。此外，我们还将大量可用的萜烯和萜类化合物与亲氮试剂偶联，以获得人工萜类生物碱和复杂的手性胺。此外，我们还应用了一种商品化学品 α-甲基苯乙烯作为甲基化试剂，在一个合成步骤中直接从经典核苷制备甲基化核苷。我们的机理研究涉及一个不寻常的铜离子对合作过程。

  DOI：

  10.1126/science.adi4758
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,5R)-2-methyl-5-isopropenyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dihydrovitamin DHV3 and dihydrotachysterol DHT3. Application of the low-valent titanium induced reductive elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a012

文献信息

• Oxodealkenylative Cleavage of Alkene C(sp ³ )−C(sp ² ) Bonds: A Practical Method for Introducing Carbonyls into Chiral Pool Materials
  作者：Andrew J. Smaligo、Jason Wu、Nikolas R. Burton、Allison S. Hacker、Aslam C. Shaikh、Jason C. Quintana、Ruoxi Wang、Changmin Xie、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.201913201

  日期：2020.1.13

  Reported herein is a one-pot protocol for the oxodealkenylative introduction of carbonyl functionalities into terpenes and terpene-derived compounds. This transformation proceeds by Criegee ozonolysis of an alkene, reductive cleavage of the resulting α-alkoxy hydroperoxide, trapping of the generated alkyl radical with 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl (TEMPO), and subsequent oxidative fragmentation

  本文报道了用于将羰基官能团氧化脱烯基引入萜烯和萜烯衍生化合物中的一锅法方案。该转化通过烯烃的 Criegee 臭氧分解、生成的 α-烷氧基氢过氧化物的还原裂解、用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基 (TEMPO) 捕获生成的烷基自由基，以及随后用 MMPP 进行氧化断裂来进行。使用手性库中容易获得的起始原料，可以快速且高产率地获得多种含羰基产物。
• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。
• Total Synthesis of (+)-Aberrarone
  作者：Yang Wang、Yongjian Su、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/jacs.3c02511

  日期：2023.5.3

  without protecting group manipulations. This concise synthesis features a Cu-catalyzed asymmetric hydroboration to generate the chiral methyl group, a Ni-catalyzed reductive coupling to link two fragments, and a Mn-mediated radical cascade cyclization to construct the triquinane system.

  结构有趣的二萜 (+)-aberrarone 仅需 12 步即可从市售的 ( S , S )-carveol 组装而成，无需保护基团操作。这种简洁的合成具有铜催化的不对称硼氢化反应生成手性甲基、镍催化的还原偶联连接两个片段以及锰介导的自由基级联环化反应构建三喹啉体系。
• SOLLADIE, G.;HUTT, J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3560-3566
  作者：SOLLADIE, G.、HUTT, J.

  DOI：——

  日期：——