5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carbaldehyde | 106949-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-6-carbaldehyde；5-Oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-carbaldehyd；5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-6-carbaldehyde
• CAS: 106949-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RUYNSECBPNCGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carbaldehyde 在 乙醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 6-[2-(3-methyl-quinoxalin-2-yl)-vinyl]-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Colchicine Field. The Condensation of 2-Isopropoxymethylenebenzsuberone and Related Compounds with Biacetyl Monoketal¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01144a033
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的级联过程，Quinary催化剂-底物复合物诱导了螺桥或笼状多杂环化合物的构建。

  摘要：

  研究了环状β-氧代醛与2-羟基肉桂醛的不对称有机催化级联反应。双官能叔胺-硫脲催化剂用于合理设计的多重催化中，其中不对称的亚胺鎓催化和硫脲阴离子结合催化通过羧酸根阴离子作为三元催化体系结合在一起，形成了五元催化剂-底物配合物，为富含对映体的螺桥或笼状多杂环化合物的构建。催化剂的再利用也已成功实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02375

文献信息

• Accessible, Highly Active Single-Component β-Ketiminato Neutral Nickel(II) Catalysts for Ethylene Polymerization
  作者：Dong-Po Song、Ji-Qian Wu、Wei-Ping Ye、Hong-Liang Mu、Yue-Sheng Li

  DOI：10.1021/om100075u

  日期：2010.5.24

  = 2) have been synthesized and characterized. These conveniently accessible complexes proved to be highly active catalysts for ethylene polymerization without an activator. Under the optimized conditions, an activity of 71.4 kg of PE/((mol of Ni) h atm) was observed using 6c as a catalyst. Particularly, it is of great interest that a bulky substituent proximate to the oxygen atom of the β-ketiminato

  一系列基于环状β-酮亚胺基配体的新型中性镍配合物，[（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）N（CHC 6 H 8 O] Ni（Ph）（PPh 3）（3b），[ （2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）N═CHC ñ 3 ħ 2 ñ 2 Ó（C 6 H ^ 4）]镍（PH）（PPH 3）（图6a - ç），和[（2- ，6- i Pr 2 C 6 H 3）N═CHC已合成n +3 H 2 n +2 O（C 6 H 4）] Ni（CH 3）（Py）（ 7a - c： a， n = 0; b， n = 1; c， n = 2）和特点。这些方便获得的络合物被证明是在没有活化剂的情况下用于乙烯聚合的高活性催化剂。在优化的条件下，使用6c观察到71.4 kg PE /（（（Ni的摩尔数）h atm）的活性作为催化剂。特别地，引起极大兴趣的是，靠近β-酮亚胺基配合物的氧原子的大取代基不再是获得高催化效率的
• Mannich Bases and Other Compounds Derived from Benzsuberone¹
  作者：D. S. Tarbell、H. F. Wilson、Edward Ott

  DOI：10.1021/ja01144a032

  日期：1952.12
• Fujita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 748,751
  作者：Fujita

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Asymmetric Sequential 1,6-Addition/Acetalization of 1-Oxotetralin-2-carbaldehyde to <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl-Substituted <i>para</i>-Quinone Methides for Synthesis of Spiro-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Zhi-Pei Zhang、Li Chen、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03177

  日期：2018.3.2

  A chiral squaramide catalyzed approach constructing spiro-3,4-dihydrocoumarin motif by the enantioselective 1,6-addition/acetalization reactions of 1-oxotetralin-2-carbaldehydes and ortho-hydroxyphenyl-substituted para-quinone methides followed by an oxidation was developed. The reactions proceeded smoothly with a wide range of p-QMs and 1-oxotetralin-2-carbaldehydes to generate corresponding products in high yields with excellent diastereoselectivities (>19:1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee).