(S)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryloxy)-2-((S)-2-phenylacetylamino-propionylamino)-propionic acid tert-butyl ester | 185611-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryloxy)-2-((S)-2-phenylacetylamino-propionylamino)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-bis(prop-2-enoxy)phosphoryloxy-2-[[(2S)-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 185611-84-1
• 化学式: C₂₄H₃₅N₂O₈P
• 分子量: 510.524
• InChiKey: REYMBPYXRWWEPX-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryloxy)-2-((S)-2-phenylacetylamino-propionylamino)-propionic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-propionic acid tert-butyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  选择性酶解保护基：苯乙酰胺作为磷酸肽合成中的氨基保护基

  摘要：

  可以通过青霉素G酰基转移酶在温和的条件下（pH 6.5，室温）从敏感的磷酸肽中除去苯基乙酰胺基（PhAc）氨基保护基，而不会攻击肽键，C末端酯或磷酸酯。特别地，在酶促反应的条件下，不会发生β-消除磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02041-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxy-2-((S)-2-phenylacetylamino-propionylamino)-propionic acid tert-butyl ester 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryloxy)-2-((S)-2-phenylacetylamino-propionylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性酶解保护基：苯乙酰胺作为磷酸肽合成中的氨基保护基

  摘要：

  可以通过青霉素G酰基转移酶在温和的条件下（pH 6.5，室温）从敏感的磷酸肽中除去苯基乙酰胺基（PhAc）氨基保护基，而不会攻击肽键，C末端酯或磷酸酯。特别地，在酶促反应的条件下，不会发生β-消除磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02041-2

文献信息

• Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase
  作者：Dagmar Sebastian

  DOI：10.1055/s-1997-1306

  日期：1997.9

  Base-labile biologically relevant phosphopeptides can advantageously be synthesized under very mild conditions and without undesired side reactions by employing the heptyl (Hep) ester as C-terminal or the phenylacetamide (PhAc) as N-terminal enzyme-labile protecting group. The lipase-mediated saponification of the heptyl ester blocking function was successfully applied in the construction of a characteristic selectively phosphorylated hydroxyamino acid fragment of Raf-1 kinase, an important member of the so-called Ras signal transduction pathway.

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。