ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-L-idopyranoside | 850637-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-L-idopyranoside
• CAS: 850637-30-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈S
• 分子量: 440.515
• InChiKey: IJZVXCYUBMKLKT-JFROBXPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-L-idopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-1-thio-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-L-idopyranose 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于结构-活性关系研究的硫酸乙酰肝素寡糖的模块化合成

  摘要：

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此

  DOI：

  10.1021/ja907358k

文献信息

• A Modular Strategy Toward the Synthesis of Heparin-like Oligosaccharides Using Monomeric Building Blocks in a Sequential Glycosylation Strategy
  作者：Jeroen D. C. Codée、Bas Stubba、Marialuisa Schiattarella、Herman S. Overkleeft、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ja045613g

  日期：2005.3.1

  A novel flexible assembly strategy is described for the modular synthesis of heparin and heparan sulfates. The reported strategy uses monomeric building blocks to construct the oligosaccharide chain to attain a maximum degree of flexibility. In the assembly, 1-hydroxyl glucosazido- and 1-thio uronic acid donors are combined in a sequential glycosylation protocol using sulfonium triflate activator systems

  描述了一种新的灵活组装策略，用于肝素和硫酸乙酰肝素的模块化合成。报道的策略使用单体构建块来构建寡糖链以获得最大程度的灵活性。在组装中，使用三氟甲磺酸锍激活剂系统将 1-羟基葡糖叠氮基和 1-硫代糖醛酸供体结合在连续糖基化方案中。关键的 1-硫代糖醛酸是以有效的方式从双丙酮葡萄糖中获得的，采用部分保护的葡萄糖和艾糖硫糖苷的化学和区域选择性氧化。