ethyl cis-1-hydroxy-4-propylcyclohexanecarboxylate | 477344-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl cis-1-hydroxy-4-propylcyclohexanecarboxylate
• CAS: 477344-89-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ZKLKBXVVYZTRCM-KLPPZKSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cis-1-hydroxy-4-propylcyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-4-hydroxy-8-propyl-1-oxyspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxynitrile lyase-catalyzed addition of HCN to 4-substituted cyclohexanones: stereoselective preparation of tetronic acids

  摘要：

  在4-烷基环己酮1中加入HCN生成腈醇2，这个反应会受到羟基腈酰酶（HNLs）的强烈催化。使用来自苦杏仁的PaHNL，反应主要发生顺式加成，生成顺-2。使用来自木薯的MeHNL，顺式加成优先生成顺-2。对于4-取代基较大的环己酮，顺式选择性几乎是定量的。在HNL催化下，HCN加成到4-烷氧基环己酮3a-g中时，立体选择性的结果与前者相当。相反，在HNL催化下，HCN加成到4-烷酰氧基环己酮3h-k中时，立体选择性非常差。将顺-4-丙基环己酮腈醇（2c）转化为相应的顺-螺四氢酸7时，不会发生任何异构化。关键词：酶、羟基腈酰酶、环己酮、腈醇、顺/反-立体选择性。

  DOI：

  10.1139/v02-087
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 氢氰酸 、 4-丙基环己基酮 在 hydroxynitrile lyase from cassava (Manihot esculenta) 、 盐酸 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以5.4 g的产率得到ethyl cis-1-hydroxy-4-propylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxynitrile lyase-catalyzed addition of HCN to 4-substituted cyclohexanones: stereoselective preparation of tetronic acids

  摘要：

  在4-烷基环己酮1中加入HCN生成腈醇2，这个反应会受到羟基腈酰酶（HNLs）的强烈催化。使用来自苦杏仁的PaHNL，反应主要发生顺式加成，生成顺-2。使用来自木薯的MeHNL，顺式加成优先生成顺-2。对于4-取代基较大的环己酮，顺式选择性几乎是定量的。在HNL催化下，HCN加成到4-烷氧基环己酮3a-g中时，立体选择性的结果与前者相当。相反，在HNL催化下，HCN加成到4-烷酰氧基环己酮3h-k中时，立体选择性非常差。将顺-4-丙基环己酮腈醇（2c）转化为相应的顺-螺四氢酸7时，不会发生任何异构化。关键词：酶、羟基腈酰酶、环己酮、腈醇、顺/反-立体选择性。

  DOI：

  10.1139/v02-087