3-羟基-3-甲基庚-6-烯-2-酮 | 133358-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基庚-6-烯-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-hept-6-en-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methylhept-6-en-2-one；3-hydroxy-3-methylhept-6-en-2-one
• CAS: 133358-39-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WGRLBQZCFMEYFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基庚-6-烯-2-酮 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-but-3-enyl-4-hydroxymethyl-2-methyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过侧链的长度完全控制2-烯基-3（2H）-呋喃酮的分子内[2 + 2]光环加成中的区域选择性。

  摘要：

  在四个反应步骤中，由联乙酰（3）制备2-（ω-烯基）-取代的2-甲基-3（2H）-呋喃酮2a和2b，总产率分别为20％和21％。他们在λ= 350 nm的辐射下进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管化合物2a以预期的方式反应并产生了7-氧杂双环[3.2.1.0（3,6）]辛烷7（87％的产率），但是化合物2b的光环加成中的区域选择性被完全颠倒了。反应产生具有不寻常的9-氧杂双环[4.2.1.0（3,8）]壬烷骨架的化合物8（92％产率），其结构通过单晶X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1021/jo0264372
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hex-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-羟基-3-甲基庚-6-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Oximinotrifluoromethylation of unactivated alkenes under ambient conditions

  摘要：

  通过温和的反应条件下，利用三氟甲基自由基诱导的分子内远程氧化亚胺迁移，开发了对未活化烯烃进行氧亚胺三氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c8cc05186k

文献信息

• Cobalt mediated cyclisations of epoxy olefins
  作者：David C. Harrowven、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80866-5

  日期：1991.1

  Irradiation of solutions of β-hydroxycobaloximes e.g. (2), (5), (9) and (13) derived from epoxy olefins [e.g. (1), (8) and (12)] and cobalt(I) dimethylglyoxime, using a sunlamp at room temperature, leads to facile cyclisation producing cycloalkanols e.g. (4), (6), (10) and (14). By contrast, only the products viz (3), (7) and (11) of dehydrocobaltation are produced when the same β-hydroxycobaloximes

  使用环氧乙烷辐射源自环氧烯烃[例如（1），（8）和（12）]和钴（I）二甲基乙二肟的β-羟基钴肟的溶液，例如（2），（5），（9）和（13）。在室温下晒日光灯会导致容易的环化反应，生成环烷醇，例如（4），（6），（10）和（14）。相比之下，只有产品即当相同的β-hydroxycobaloximes被dehydrocobaltation的（3），（7）和（11）中产生加热在苯回流下进行。
• Oximinotrifluoromethylation of unactivated alkenes under ambient conditions
  作者：Na Wang、Jian Wang、Yu-Long Guo、Lei Li、Yan Sun、Zhuang Li、Hong-Xia Zhang、Zhen Guo、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c8cc05186k

  日期：——

  An oximinotrifluoromethylation of unactivated alkenes was developed via trifluoromethyl radical-induced intramolecular remote oximino migration under mild reaction conditions.

  通过温和的反应条件下，利用三氟甲基自由基诱导的分子内远程氧化亚胺迁移，开发了对未活化烯烃进行氧亚胺三氟甲基化。
• Complete Control of Regioselectivity in the Intramolecular [2 + 2] Photocycloaddition of 2-Alkenyl-3(2<i>H</i>)-furanones by the Length of the Side Chain
  作者：Thorsten Bach、Michael Kemmler、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1021/jo0264372

  日期：2003.3.1

  The 2-(omega-alkenyl)-substituted 2-methyl-3(2H)-furanones 2a and 2b were prepared from biacetyl (3) in four reaction steps and in overall yields of 20% and 21%, respectively. They underwent a clean intramolecular [2 + 2] photocycloaddition upon irradiation at lambda = 350 nm. Whereas compound 2a reacted in the expected manner and yielded 7-oxabicyclo[3.2.1.0(3,6)]octane 7 (87% yield), the regioselectivity

  在四个反应步骤中，由联乙酰（3）制备2-（ω-烯基）-取代的2-甲基-3（2H）-呋喃酮2a和2b，总产率分别为20％和21％。他们在λ= 350 nm的辐射下进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管化合物2a以预期的方式反应并产生了7-氧杂双环[3.2.1.0（3,6）]辛烷7（87％的产率），但是化合物2b的光环加成中的区域选择性被完全颠倒了。反应产生具有不寻常的9-氧杂双环[4.2.1.0（3,8）]壬烷骨架的化合物8（92％产率），其结构通过单晶X射线晶体学确定。