2-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hex-5-enenitrile | 1024020-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hex-5-enenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-2-trimethylsilyloxyhex-5-enenitrile；2-methyl-2-trimethylsilyloxyhex-5-enenitrile
• CAS: 1024020-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NOSi
• 分子量: 197.352
• InChiKey: RMYUOWUHZRGJAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hex-5-enenitrile 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-5-(1-((benzyloxy)imino)ethyl)-7,7,7-trifluoroheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oximinotrifluoromethylation of unactivated alkenes under ambient conditions

  摘要：

  通过温和的反应条件下，利用三氟甲基自由基诱导的分子内远程氧化亚胺迁移，开发了对未活化烯烃进行氧亚胺三氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c8cc05186k
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 三甲基氰硅烷 在 C₁₈H₁₇I₂N₂PSeZn 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 2-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  利用氨基膦硫属化物配体支持的空气稳定锌配合物催化酮的氰基甲硅烷基化

  摘要：

  我们报告了一系列新型锌 (II) 和镉 (II) 配合物的合成和结构表征，其化学成分为 [κ 2 -N,E-{C 5 H 4 NCH 2 N(H)PPh 2 (E )}MX 2 ] (M = Zn；E = Se，X = Cl ( 1a )，Br ( 1b )，I ( 1c )；E = S，X = Cl ( 2a )，Br ( 2b )，I ( 2c ) ) 且 M = Cd；E = Se，X = Cl ( 3a )，I ( 3b )；E = S，X = Cl ( 4a )，I ( 4b )））。这些复合物易于制备且空气稳定。配合物1a-1c、2a-2c、3b和4b的单晶 X 射线衍射分析表明，这些配合物是同构的，并且涉及由软供体原子 (S/Se) 配位形成的七元环、吡啶氮原子和锌/镉金属。研究了锌金属配合物1a-1c和2a-2c作为酮与三甲基氰硅烷氰基硅烷化反应的预催化剂。催化剂1c在室温

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121781

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Cyanosilylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Insung Choi、Hee-Seung Lee、Woo Cho、Sung Kang、Amiya Medda、Jungkyu Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1032154

  日期：2008.2

  efficient catalyst for the cyanosilylation of various ketones and aldehydes. The reactions were complete within 30 minutes at room temperature in the presence of only one mol% gold(III) chloride, yielding the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in very good yields. The isolated yields for the reactions of ketones were up to 98%, and the reactions of aldehydes gave 100% conversion, as monitored

  ：氯化金（III）被发现是一种高效的催化剂，可用于各种酮和醛的氰基化。反应在室温下在仅 1 mol% 金 (III) 氯化物存在下在 30 分钟内完成，以非常好的收率产生相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。通过 1 H NMR 光谱监测，酮反应的分离产率高达 98%，醛反应的转化率为 100%。
• Catalytic Diverse Radical-Mediated 1,2-Cyanofunctionalization of Unactivated Alkenes via Synergistic Remote Cyano Migration and Protected Strategies
  作者：Na Wang、Lei Li、Zhong-Liang Li、Ning-Yuan Yang、Zhen Guo、Hong-Xia Zhang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02960

  日期：2016.12.2

  2-cyanofunctionalization of unactivated alkenes involving remote cyano migration triggered by addition of diverse carbon- and heteroatom-centered radicals to alkenes has been developed. This powerful strategy provides a diverse platform for the collection of a variety of synthetically important β-functionalized alkyl nitriles bearing densely functionalized carbonyl, cyano, and other various functional groups within

  已开发出一种用于未活化烯烃的1,2-氰基官能化的催化自由基方案，该方案涉及通过向烯烃中添加各种以碳原子和杂原子为中心的自由基而引发的远程氰基迁移。这种强大的策略为收集各种合成上重要的β-官能化烷基腈提供了一个多样化的平台，这些腈基在同一分子内带有密集官能化的羰基，氰基和其他各种官能团。可通过相应酮的简单氰基硅烷化直接获得底物TMS（三甲基甲硅烷基）保护的烯基氰醇。
• Oximinotrifluoromethylation of unactivated alkenes under ambient conditions
  作者：Na Wang、Jian Wang、Yu-Long Guo、Lei Li、Yan Sun、Zhuang Li、Hong-Xia Zhang、Zhen Guo、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c8cc05186k

  日期：——

  An oximinotrifluoromethylation of unactivated alkenes was developed via trifluoromethyl radical-induced intramolecular remote oximino migration under mild reaction conditions.

  通过温和的反应条件下，利用三氟甲基自由基诱导的分子内远程氧化亚胺迁移，开发了对未活化烯烃进行氧亚胺三氟甲基化。
• Catalytic cyanosilylation of ketones utilizing air-stable zinc complexes supported by amidophosphine chalcogenide ligands
  作者：Rajrani Narvariya、Adimulam Harinath、Archana Jain、Tarun K. Panda

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121781

  日期：2024.1

  We report the synthesis and structural characterization of a series of novel zinc (II) and cadmium (II) complexes with the chemical composition, [κ2-N,E-C5H4NCH2N(H)PPh2(E)}MX2] (M = Zn; E = Se, X = Cl (1a), Br (1b), I (1c); E = S, X = Cl (2a), Br (2b), I (2c) and M = Cd; E = Se, X = Cl (3a), I (3b); E = S, X = Cl (4a), I (4b)). These complexes are easy to prepare and air-stable. The single-crystal

  我们报告了一系列新型锌 (II) 和镉 (II) 配合物的合成和结构表征，其化学成分为 [κ 2 -N,E-C 5 H 4 NCH 2 N(H)PPh 2 (E )}MX 2 ] (M = Zn；E = Se，X = Cl ( 1a )，Br ( 1b )，I ( 1c )；E = S，X = Cl ( 2a )，Br ( 2b )，I ( 2c ) ) 且 M = Cd；E = Se，X = Cl ( 3a )，I ( 3b )；E = S，X = Cl ( 4a )，I ( 4b )））。这些复合物易于制备且空气稳定。配合物1a-1c、2a-2c、3b和4b的单晶 X 射线衍射分析表明，这些配合物是同构的，并且涉及由软供体原子 (S/Se) 配位形成的七元环、吡啶氮原子和锌/镉金属。研究了锌金属配合物1a-1c和2a-2c作为酮与三甲基氰硅烷氰基硅烷化反应的预催化剂。催化剂1c在室温