(2R,3S,5R)-5-(2,5-Dimethyl-phenyl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 805240-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(2,5-Dimethyl-phenyl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 805240-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IMMYMFFUMQCQDR-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(2,5-Dimethyl-phenyl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  优化非天然 DNA 碱基对内的链间疏水包装相互作用

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，

  DOI：

  10.1021/ja047291m
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(2,5-Dimethyl-phenyl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  优化非天然 DNA 碱基对内的链间疏水包装相互作用

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，

  DOI：

  10.1021/ja047291m

文献信息

• Expanding the Horizon of the Thymine Isostere Biochemistry: Unique Cyclobutane Dimers Formed by Photoreaction between a Thymine and a Toluene Residue in the Dinucleotide Framework
  作者：Degang Liu、Yan Zhou、Jingzhi Pu、Lei Li

  DOI：10.1002/chem.201200816

  日期：2012.6.18

  close isosteres of the thymine residue. They can be recognized by DNA polymerases as if they were thymine. These toluene derivatives are generally inert toward radical additions, including the [2+2] photo‐cycloadditions, due to the stable structure of the aromatic ring and are usually used as solvents for radical reactions. Surprisingly, after incorporating toluene into the dinucleotide framework, we

  取代的甲苯基被认为是胸腺嘧啶残基的紧密等排体。它们可以被 DNA 聚合酶识别，就像它们是胸腺嘧啶一样。由于芳环结构稳定，这些甲苯衍生物通常对自由基加成呈惰性，包括 [2+2] 光环加成，通常用作自由基反应的溶剂。令人惊讶的是，在将甲苯掺入二核苷酸框架后，我们发现紫外线激发的胸腺嘧啶残基很容易通过 [2+2] 光加成反应与甲苯基部分二聚化。此外，甲苯基部分的反应位点不是 C5C6 键，如在环丁烷嘧啶二聚体中常见的那样，而是 C4C5 或 C3C4 键。这种反应模式表明，在堆叠结构中，它是这些键之一，而不是 C5C6，接近胸腺嘧啶 C5C6 键。在 DNA 双链体中发现了类似的结构特征，其中胸腺嘧啶被 2,4-二氟甲苯取代。我们的研究结果表明，虽然取代的甲苯基部分与胸腺嘧啶残基的大小和形状非常相似，但它们的疏水性决定了它们在 DNA 碱基上的堆积与天然胸腺嘧啶残基不同，并可能导致双链
• Indications of 5′ to 3′ Interbase Electron Transfer as the First Step of Pyrimidine Dimer Formation Probed by a Dinucleotide Analog
  作者：Yajun Jian、Egle Maximowitsch、Degang Liu、Surya Adhikari、Lei Li、Tatiana Domratcheva

  DOI：10.1002/chem.201700045

  日期：2017.6.1

  Pyrimidine dimers are the most common DNA lesions generated under UV radiation. To reveal the molecular mechanisms behind their formation, it is of significance to reveal the roles of each pyrimidine residue. We thus replaced the 5′-pyrimidine residue with a photochemically inert xylene moiety (X). The electron-rich X can be readily oxidized but not reduced, defining the direction of interbase electron transfer

  嘧啶二聚体是紫外线辐射下最常见的DNA损伤。为了揭示其形成背后的分子机制，重要的是揭示每个嘧啶残基的作用。因此，我们用光化学惰性的二甲苯部分（X）取代了5'-嘧啶残基。富电子X可以很容易地被氧化但不能被还原，从而确定了碱间电子转移（ET）的方向。XpT二核苷酸在254 nm紫外线下照射产生两种主要的光产物：嘧啶（6-4）嘧啶酮类似物（6-4PP）和所谓的孢子光产物（SP）的类似物。两种产物都是通过光激发的3'-胸苷（T）在C4 = O的反应形成的，这表明单个“驱动”残基的激发足以触发嘧啶二聚化。我们的量子化学计算表明，光激发的3'-T接受来自5'-X的电子。当形成碱基间共价键时，所得的电荷分离的自由基对降低了其能量，最终产生6-4PP和SP。
• Optimization of Unnatural Base Pair Packing for Polymerase Recognition
  作者：Shigeo Matsuda、Allison A. Henry、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja057575m

  日期：2006.5.1

  the same unnatural base pairs. We find that every facet of replication, including correct and incorrect base pair synthesis, as well as continued primer extension beyond the unnatural base pair, is sensitive to the specific methyl substitution pattern of the nucleobase analogue. The results demonstrate that neither hydrogen bonding nor large aromatic surface area is required for polymerase recognition

  作为扩展遗传字母表的努力的一部分，我们一直在研究主要疏水性核碱基类似物在双链 DNA 中以及聚合酶介导的复制过程中配对的能力。我们之前报道了带有简单甲基取代苯环核碱基类似物的核苷酸之间形成的非天然碱基对的合成和热稳定性。其中一些对实际上与相同序列环境中的天然碱基对一样稳定和选择性。在这里，我们报告了聚合酶介导的相同非天然碱基对复制的表征。我们发现复制的每个方面，包括正确和错误的碱基对合成，以及超出非自然碱基对的持续引物延伸，都对核碱基类似物的特定甲基取代模式敏感。结果表明，聚合酶识别既不需要氢键，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以进行复制。结合我们之前的结果，这些研究表明，适当衍生的苯基核碱基类似物代表了开发第三碱基对和扩展遗传字母表的有前途的方法。